2-(2-メトキシエトキシ)エタンアミン

この物質は通常、かすかなアミンのような臭気を持つ、無色から淡黄色の透明な液体として得られます。{0}}その分子式は C5H13NO2 で、分子量は 119.16 に相当します。沸点は大気圧で約 190 ～ 195 度で、密度は 20 度で約 0.98 g/cm3 と計算されます。エーテル酸素と第一級アミンによって付与された両親媒性特性を反映して、水およびメタノール、エタノール、アセトン、ジクロロメタンなどの一般的な有機溶媒と完全に混和します。この化合物には水素結合供与体と受容体の両方が含まれており、その親水性の性質に寄与しています。通常の実験室条件下では安定ですが、空気から二酸化炭素をゆっくりと吸収してカルバミン酸塩を形成する可能性があります。純度を維持するために、不活性雰囲気下、低温 (2 ～ 8 度) で密閉した容器に保管することをお勧めします。強力な酸化剤、酸塩化物、イソシアネートとの接触は、実験室での適切な予防措置に従って管理する必要があります。

アミノ-PEG2-メチルエーテルとしても知られる2-(2-メトキシエトキシ)エタンアミンは、一端が第一級アミンで終端され、もう一端がメトキシ基で終端された短いポリエチレングリコール鎖で構成されています。この分子は、柔軟なエチレンオキシ主鎖内に 2 つのエーテル結合を備えており、親水性と立体構造の自由度の両方を提供します。第一級アミンは、アミド結合形成、還元的アミノ化、アルキル化反応などのさまざまな化学変換の求核ハンドルとして機能します。末端メトキシ基はほとんどの反応条件下で不活性であり、さらなる鎖の伸長を防ぐ永久的なキャッピング基として機能します。反応性アミンと親水性非イオン性スペーサーのこの組み合わせにより、この化合物は、水溶性の向上、非特異的結合の低減、および機能要素間の明確な空間分離を必要とする分子を構築するための貴重な中間体となります。

PEG化試薬
このアミン-末端 PEG 誘導体は、親水性ポリエチレン グリコール鎖をペプチド、タンパク質、小分子に導入するために広く使用されています。柔軟なエーテル スペーサーは、水溶解度を高め、免疫原性を低下させ、治療用複合体の血漿半減期を延長します。-。第一級アミンは、アミド形成によるカルボン酸への、または還元的アミノ化によるアルデヒドへの容易なカップリングを可能にし、薬物候補の薬物動態特性を改善するための生体共役化学における標準ツールとなっています。

医薬中間体
医薬化学において、この化合物はプロドラッグや標的治療薬を合成するための構成要素として機能します。 PEG 鎖は、生物活性を維持しながら、疎水性薬物コアの溶解性を向上させることができます。これは抗体-薬物複合体リンカーに組み込まれており、親水性スペーサーが凝集を軽減し、循環中の安定性を高めます。アミンハンドルにより、細胞毒性物質、イメージングプローブ、ターゲティングリガンドなどのさまざまなペイロードに結合できます。

界面活性剤および乳化剤前駆体
このアミノ-PEG 誘導体の両親媒性の性質により、非イオン性界面活性剤や乳化剤の調製に価値があります。-脂肪酸との反応により、化粧品配合物、医薬品賦形剤、工業用洗浄製品に適したバランスの取れた親水性-親油性を備えたペグ化アミドまたはエステルが得られます。これらの界面活性剤は低毒性と生分解性を示し、グリーンケミストリーの原則に沿っています。

有機合成ビルディングブロック
多用途の合成中間体として、2-(2-メトキシエトキシ)エタンアミンは、活性化カルボン酸とのアミドカップリング、アルデヒドによる還元的アミノ化、α,-不飽和カルボニル化合物へのマイケル付加などの多様な変換に関与します。エーテル鎖はほとんどの反応条件下で安定したままであるため、固相合成やコンビナトリアルケミストリーにおける可溶化テザーとしての使用が可能になります。その用途は、ヒドロゲル、ポリマーブラシ、表面コーティングなどの材料科学用途のための官能化PEGの調製にまで及びます。

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