1,8-ジクロロアントラセン-9,10-ジオン

この化合物は通常、かすかに芳香のある黄色から金黄色の結晶性粉末として得られます。{0}その分子式は C14H6Cl2O2 で、分子量は 277.10 に相当します。融点は通常 200 ～ 204 度の範囲内にあり、明確に定義された結晶格子を示しています。-計算された密度は、周囲条件下で約 1.58 g/cm3 です。酢酸、ニトロベンゼン、熱トルエンなどの有機溶媒には中程度の溶解性を示しますが、エタノール、ジエチルエーテルには限られた溶解度を示し、水にはほとんど溶解しません。この分子は、1 位と 8 位に塩素原子が置換されたアントラキノン コアを特徴としています。キノンカルボニルとハロゲン置換基は電子欠乏芳香族系を形成します。-密閉した容器に入れて光から保護し、周囲温度で保管するのが通常は適切ですが、長期間保管する場合は乾燥した条件が推奨されます。強力な還元剤や強塩基との接触は避けてください。

1,8-ジクロロアントラセン-9,10-ジオンは、カルボニル基の周囲の 1 位と 8 位に塩素原子を持つ三環式アントラキノン骨格で構成されています。アントラキノンのコアは、9 位と 10 位に 2 つのカルボニル基を備えており、キノイドの特徴を持つ高度に共役した平面構造を形成しています。塩素原子とカルボニル間のペリ関係により、分子の立体構造や電子特性に影響を与える潜在的な分子内相互作用が可能になります。カルボニル原子と塩素原子の両方の電子-求引性により、芳香環が電子不足になり、求核攻撃を受けやすくなります。酸化還元活性キノンコアとハロゲン置換基のこの組み合わせは、求核芳香族置換またはクロスカップリング反応によるさらなる官能化のための多用途のプラットフォームを提供します。この化合物はアントラキノン化学の基本的な構成要素を表し、目的に合わせた特性を備えたより複雑な誘導体の前駆体として機能します。

染料と顔料の中間体
この塩素化アントラキノンは、建染染料および分散染料の合成の重要な出発原料として機能します。塩素原子は、アミンやフェノキシドなどのさまざまな求核試薬によって置換され、色を変更する置換基を導入できます。-。得られるアントラキノン誘導体は優れた耐光性と着色力を示し、繊維の染色や印刷用途に価値をもたらします。歴史的に、この化合物の誘導体は、優れた堅牢性を持つ青と紫の染料を製造するために使用されてきました。

医薬中間体
アントラキノン誘導体は、抗がん性、抗菌性、抗ウイルス性などの生物学的活性について研究されています。この化合物の塩素原子は、求核置換またはクロスカップリング反応を通じて薬理基を導入するためのハンドルを提供します。-。修飾アントラキノンは、平面芳香族コアにより DNA 塩基対間の挿入が可能となり、結合親和性と選択性を調節する置換基により、DNA インターカレーターおよびトポイソメラーゼ阻害剤としての可能性を示しています。

有機電子材料
このアントラキノン誘導体の酸化還元-活性と拡張されたπ-共役により、有機電子材料の開発に価値があります。キノン部分が可逆的な 2 電子還元を受けるリチウム-イオン電池の正極材料として研究されています。電子-を吸引する塩素原子は還元電位を調整し、エネルギー密度とサイクル安定性に影響を与えることができます。また、有機半導体や有機電界効果トランジスタの-電荷輸送材料-の構成要素としても機能します。

機能性色素の合成中間体
この化合物は、従来の繊維用途を超えて、先進技術の機能性染料の合成に使用されています。誘導体は、液晶ディスプレイ用の着色剤として、光学データ保存用の近赤外線吸収色素として、また光線力学療法における光増感剤として研究されています。-塩素原子は、パラジウム-触媒によるクロスカップリング反応-によるさらなる精緻化を可能にし、近赤外線領域まで吸収を拡大する共役系の導入を可能にします。-

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