4-アミノ-2-メチルブタン-1-オール

この化合物は通常、周囲温度で透明な無色から淡黄色の粘稠な液体として存在し、かすかなアミンのような臭気があります。{0}}その分子式は C5H13NO で、分子量は 103.16 に相当します。沸点は大気圧で約 200 ～ 205 度で、密度は 20 度で約 0.96 g/cm3 と計算されます。その両親媒性特性を反映して、水およびメタノール、エタノール、ジクロロメタンなどの一般的な有機溶媒と混和します。この分子には、2 位にメチル分岐を持つ 3 つの炭素鎖によって分離された第一級アミンと第一級アルコールの両方が含まれています。アミンはアシル化、アルキル化、縮合反応を受けやすいのに対し、アルコールは酸化、エステル化、エーテル化を受ける可能性があります。この化合物は吸湿性があり、空気から二酸化炭素を吸収してカルバミン酸塩を形成する可能性があります。密閉した容器に入れ、不活性雰囲気下、低温で保管することをお勧めします。強力な酸化剤、酸塩化物、イソシアネートとの接触は避けてください。

4 アミノ 2 メチルブタン 1 オールは、一方の末端にアミン、もう一方の末端にヒドロキシルを持つ分岐した 4 つの炭素骨格を特徴とするキラル アミノ アルコールです。 2 位のメチル分岐により立体中心が導入され、分割時に化合物が光学活性になります。この構造モチーフは、第一級アミンの求核性と第一級アルコールの水素結合能力を、コンパクトで柔軟な骨格内で組み合わせています。 2 つの官能基は、金属イオンとのキレート化または分子内水素結合への参加を可能にするように配置されており、反応性と立体構造の両方に影響を与えます。このタイプのアミノアルコールは、不斉合成においてキラル補助剤、リガンド、医薬品の構成要素として貴重です。分岐アルキル鎖は適度な親油性を与え、水溶性と膜透過性のバランスをとります。

不斉合成におけるキラルビルディングブロック
このアミノアルコールは、水素化、アルキル化、アルドール反応などのエナンチオ選択的変換に使用されるキラル配位子や有機触媒を調製するための多用途の出発物質として機能します。第一級アミンはオキサゾリン、イミン、または他の配位基に変換でき、ヒドロキシルは金属結合の固定点となります。分岐構造は、触媒プロセスで高いエナンチオ選択性を達成するために不可欠な、明確に定義されたキラル環境を作り出します。

医薬中間体
創薬では、4 アミノ 2 メチルブタン 1 オールが神経障害や代謝性疾患を対象とした化合物の合成に使用されます。アミノアルコール部分は、酵素阻害剤や受容体モジュレーターなどのいくつかの生理活性分子に存在し、活性部位残基との水素結合に関与します。キラル中心により、最適化された薬理学的プロファイルを備えた鏡像異性的に純粋な薬剤候補の調製が可能になります。

界面活性剤と乳化剤の構成要素
この化合物の両親媒性の性質により、非イオン性界面活性剤および陽イオン性界面活性剤の調製に価値があります。脂肪酸との反応により界面活性特性を持つアミドが生成され、アミンの四級化により柔軟剤、ヘアコンディショナー、および工業用配合物に使用されるカチオン性界面活性剤が生成されます。分岐アルキル鎖は、さまざまな製剤における乳化力と安定性の向上に貢献します。

金属錯体の配位子
アミンとアルコール供与体の組み合わせにより、この化合物は遷移金属の二座配位子として機能し、安定したキレート錯体を形成することができます。これらの金属錯体は、酸化およびクロスカップリング反応における触媒活性のほか、MRI 造影剤および金属酵素活性部位のモデルとしての可能性について研究されています。メチル分岐は、得られる複合体の立体化学と安定性に影響を与える可能性があります。

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