4-オキソテトラヒドロ-2H-ピラン-3-カルボン酸メチル

この化合物は通常、無色から淡黄色の粘稠な液体または低融点固体として得られます。{0}その分子式は C7H10O4 で、分子量は 158.15 に相当します。沸点は減圧 (5 mmHg) で約 120 ～ 125 度で、密度は 20 度で約 1.21 g/cm3 と計算されます。メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、ジクロロメタンなどの一般的な有機溶媒に自由に溶けますが、水への溶解度は限られており、脂肪族炭化水素への溶解度はごくわずかです。この分子には、4-位にケトン、3-位にメチルエステルを持つテトラヒドロピラン環が含まれており、-ケトエステルモチーフを形成しています。ケトンおよびエステル官能基により、化合物はエノール化、ケト-エノール互変異性、および求核付加反応を受けやすくなります。加水分解や分解を防ぐため、不活性雰囲気下、低温 (2 ～ 8 度) で密閉した容器に保管することをお勧めします。強酸、強塩基、求核剤との接触は避けてください。

4-オキソテトラヒドロ-2H-ピラン-3-カルボン酸メチルは、飽和6員テトラヒドロピラン環とケトン基とエステル基の両方を組み合わせた官能化酸素複素環です。 -ケトエステル配置（ケトンのカルボニルと隣接する炭素上のエステル）により、エノール化が可能で、クネーフェナーゲル、マイケル付加、ロビンソン環化などの縮合反応に参加できる、非常に汎用性の高いシントンが生成されます。テトラヒドロピラン環はエーテル酸素を介して立体構造の安定性と親水性を与え、エステルは保護されたカルボン酸同等物を提供します。ケトンは選択的に還元またはアルキル化でき、エステルはさらに官能化するために対応する酸に加水分解できます。このコンパクトで多機能な足場は、複雑な分子、特に天然物や医薬品に含まれる酸素複素環やα-ケトエステルモチーフを含む分子を構築するための有機合成における貴重な構成要素として機能します。

有機合成中間体
この - ケトエステルは、ヒドラジン、ヒドロキシルアミン、アミジンとの縮合による、ピラゾール、イソオキサゾール、ピリミジンなどの複素環式化合物の合成に広く使用されています。ケトンはアルキル化またはアルドール反応を受けて追加の炭素鎖を導入できますが、エステルは対応するアルコールに還元されたり、加水分解されて酸に変換されたりすることができます。その有用性は、環拡大または環化戦略を介した環状エノンおよびラクトンの構築にまで及びます。{3}

医薬品の構成要素
医化学において、この化合物は酵素阻害剤や受容体モジュレーターを調製するための前駆体として機能します。テトラヒドロピラン環は、代謝障害やウイルス感染症を標的とする薬剤によく使われるモチーフであり、水溶性と代謝安定性を高めることができます。この足場から得られた誘導体は、キナーゼおよびプロテアーゼに対する活性が研究されており、-ケトエステル部分により活性部位残基への共有結合または可逆的結合が可能になります。

材料科学の応用
剛直な酸素複素環と極性官能基により、この化合物は機能性ポリマーやヒドロゲルの設計に価値があります。アクリレートまたは他のモノマーとの共重合により、調整可能な親水性と熱特性を備えた材料が得られます。ケトンは、シッフ塩基形成を介した架橋部位として、または生物活性要素や応答性要素を導入するための重合後修飾のハンドルとして機能します。-

天然物合成のための構成要素
この-ケトエステルは、複雑な天然産物、特にマクロライド、ポリエーテル系抗生物質、海洋毒素などのテトラヒドロピラン環を含むものの全合成に使用されます。その明確に定義された立体化学 (分解時) と直交反応性により、キラル中心と環系の立体制御された構築が可能になり、創薬のための生物学的に活性な分子とその類似体へのアクセスが容易になります。

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