(S)-3-アミノ-2,2-ジメチル-4-オキソアゼチジン-1-イル硫酸水素塩

このアゼチジノン誘導体は、168-172 度で分解して溶融する白から淡黄色の結晶性粉末です。予測密度は 1.67 g/cm3 です。水への溶解度は限られていますが、THF、DMF、メタノールなどの極性有機溶媒には容易に溶解します。最適な安定性を得るには、乾燥した不活性ガス保護下で 2-8 度の密閉された遮光-環境で保管する必要があります。この分子は、高度に緊張した単環式ベータ-ラクタム (アゼチジン-2-オン) 環、立体安定性と代謝安定性のための gem-ジメチル基、極性を導入するアミノ硫酸部分、およびさらなる修飾のためのハンドルを特徴としています。

[(3S)-3-アミノ-2,2-ジメチル-4-オキソアゼチジン-1-イル]硫酸水素塩は、従来のペニシリン/セファロスポリン系抗生物質とは異なる洗練された単環式β-ラクタム誘導体です。そのコアは歪んだ4員環です。ラクタム環 - 環窒素上の硫酸エステルに縮合した環ひずみによる強力な求電子試薬。ジェム - ジメチル基は立体障害を提供し、一部のβ-ラクタマーゼ酵素に対する安定性を与える可能性があります。このキラル足場は主に抗生物質ではなく、むしろ新規酵素阻害剤（例：セリンプロテアーゼ阻害剤、β-ラクタマーゼ阻害剤）を設計するための多用途前駆体であり、貴重な物質です。定義された(3S)立体中心を活用した、不斉合成におけるキラルシントン。

1.医薬品の合成

抗生物質-耐性菌と戦うための新しいベータ-ラクタマーゼ阻害剤（BLI）を開発するための中心的な足場として機能します。硫酸化アミノ基は、特定の酵素クラスを標的とするファーマコフォアを結合するための合成ハンドルを提供します。これは、疾患に関与するヒトプロテアーゼなど、細菌の標的を超えたセリン加水分解酵素の共有結合阻害剤を設計するための出発点でもあります。

2.農薬の研究開発

植物病原体（真菌、細菌）または害虫の必須セリンプロテアーゼまたは他の加水分解酵素を標的とする酵素阻害剤の設計における使用の可能性が探求され、作物保護剤の新しい作用機序を提供します。

3.機能性材料の合成

典型的な材料前駆体ではありませんが、その明確に定義されたキラルおよび極性構造は、キラル イオン液体を設計する際の成分として、または重合後修飾のための反応性ラクタム環が埋め込まれた特殊ポリマーの構成要素として研究できます。-

4.有機合成の構成要素

「キラル アゼチジノン」ファミリーの貴重なキラル プール化合物。さまざまな求核剤との位置選択的開環反応のための環ひずみを利用して、ベータ-アミノ酸誘導体、複素環-縮合化合物、およびその他の窒素-含有分子の立体選択的合成の出発物質として使用されます。

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