Tert-ブチル ((1S,2R)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)カルバメート

この化合物は、融点が 194 ～ 198 度の白色からオフホワイトの結晶性粉末です。2 ～ 8 度の乾燥した不活性ガス条件下で保管することをお勧めします。わずかに水溶性ですが、メタノール、エタノール、THF、DMF には容易に溶解します。酢酸エチルおよびジクロロメタンには中程度の溶解度が観察され、次のものには不溶です。 n-ヘキサン。この分子は、(1S,2R)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル足場をベースにしたBoc-保護アミンです。推奨される保存条件下では安定です。臭素原子はさらなるクロスカップリング反応の場を提供し、Boc基は選択的なアミンの脱保護を可能にします。

Tert-ブチル N-[(1S,2R)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル]カルバメート (CAS No.907196-11-6) は、前の化合物のエナンチオマーであり、フェニル環のパラ位に臭素原子がさらに官能基化されています。この二官能性分子は、キラルな拘束されたアミン ハンドルと、臭化アリールカップリング部位を備えているため、並行合成や多様性指向の合成に非常に多用途です。

1.DNA-エンコードされたライブラリ（DEL）合成用のデュアル機能ハンドル-
スプリット{0}}および-プール合成を介して DEL に組み込まれます。臭化物はスズキ カップリングを受けて化学的多様性が導入され (ビルディング ブロック 1)、Boc 脱保護後、アミンがアシル化されて 2 次元の多様性が導入されます (ビルディング ブロック 2)。その間、すべて DNA タグ上の配列を追跡します。

2.キラル二座配位子の前駆体
臭化物は、パラジウム-触媒によるホスフィン化反応によってホスフィン基に変換されます。Boc 除去後、得られたキラルアミノホスフィンは、困難な変換であるイリジウム-触媒による未官能化トリ-置換オレフィンの不斉水素化の二座 P,N- 配位子として使用されます。

3. 配列のモノマー-定義されたオリゴマー
反復固相合成で使用され、シクロプロピル単位が「キンク」を定義し、ブロモフェニル側鎖が疎水性部分を提供する配列定義されたオリゴマーを作成します。-これらのオリゴマーは、分子の認識と送達に使用できる可能性がある特定のナノ構造に折り畳まれます。

4.PETトレーサー合成用中間体
臭素原子は、放射性臭素-76(⁷⁶Br,t₁/₂=16.2 h)との同位体交換に適しているか、補欠分子族を介してフッ素-18(¹⁸F)を結合させるための結合部位として機能します。得られる放射性標識化合物は、神経障害の陽電子放出断層撮影法(PET)イメージング用のモノアミンオキシダーゼなどの酵素を標的とします。

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