4-クロロ-3-メチルベンゼン-1,2-ジアミン塩酸塩

この化合物は通常、かすかなアミンのような臭気のあるオフホワイトから淡黄褐色の結晶性粉末として単離されます。{0}{1}{0}その分子式は C7H10Cl2N2 で、分子量は 193.07 に相当します。融点は一般に 215 ～ 220 度 (分解) の範囲内にあり、多くの場合、黒ずみやガスの発生によって示される分解を伴います。計算された密度は、周囲条件下で約 1.45 g/cm3 です。塩酸塩の形態により、水、メタノール、エタノールなどの極性プロトン性溶媒には良好な溶解性を示しますが、ジメチルスルホキシドには中程度の溶解性を示し、アセトニトリルやアセトンなどの非プロトン性溶媒には限られた溶解度を示します。この化合物は、ジエチルエーテルやヘキサンなどの非極性炭化水素には実質的に不溶です。 2 つの第一級アミン基は、特に溶液中で空気に長時間さらされると酸化されやすくなります。酸化劣化を防ぎ、純度を維持するために、不活性雰囲気下、低温 (2 ～ 8 度) で密閉した琥珀色の容器に保管することをお勧めします。強力な酸化剤、酸塩化物、イソシアネートとの接触は、実験室での適切な予防措置に従って管理する必要があります。

4-クロロ-3-メチルベンゼン-1,2-ジアミン塩酸塩は、4位が塩素原子、3位がメチル基、1位と2位が2つの第一級アミン基で置換されたベンゼン環からなり、塩酸塩として単離されます。 2 つのアミン基間のオルト関係により、金属イオンを結合したり、水素結合ネットワークに参加したりできるキレート部位が形成されます。電子供与性アミンは、塩素置換基の電子吸引効果を部分的に相殺して、明確な電子的非対称性を有する分極した芳香族系を形成します。塩酸塩の形態は、遊離塩基と比較して水溶解性と取り扱い特性を向上させ、長期保存に適した安定した結晶性固体を提供します。メチル基は疎水性と立体的影響に寄与し、塩素原子は求核芳香族置換またはクロスカップリング反応によるさらなる官能化のための追加のハンドルを提供します。コンパクトな芳香族足場上の複数の反応部位の組み合わせにより、この化合物は製薬および材料化学において多様な分子を構築するための貴重な中間体となります。

医薬中間体
創薬において、このジアミンはキナーゼ阻害剤と受容体モジュレーターを組み立てるための構成要素として機能します。 2 つのオルト - 関連アミン基により、カルボン酸または 1,2-ジカルボニル化合物との縮合を通じてベンズイミダゾールおよびキノキサリン コアの構築が可能になります。これらの縮合複素環系は、腫瘍や感染症を対象とする薬剤に広く使用されており、塩素やメチル置換基が結合親和性や代謝安定性を調節することができます。

複素環合成プラットフォーム
この化合物は、ベンゾイミダゾール、キノキサリン、フェナジンなどの窒素含有複素環-の合成に広く使用されています。オルト-ジアミンモチーフは、カルボン酸、アルデヒド、ケトンなどのさまざまな求電子試薬と環縮合して、多様な環系を生成します。これらの複素環生成物は、機能性分子および配位錯体の成分として、製薬研究と材料科学の両方で応用されています。

染料および顔料前駆体
芳香族ジアミンは、アゾ染料および顔料の製造における貴重な中間体です。塩素置換基とメチル置換基の両方が存在することで、発色団の吸収特性の微調整が可能になり、さまざまな基質に対する色素の親和性に影響を与えます。-この足場の誘導体は、繊維および印刷用途における色特性と堅牢性特性について研究されています。

有機合成ビルディングブロック
この化合物は多官能性芳香族中間体として、1 つのアミン基の選択的アシル化、ジアゾ化とその後のアゾカップリング、塩素部位での金属-触媒クロス-カップリングなどのさまざまな変換に関与します。 2 つのアミンを差別的に保護して連続的な官能化を可能にし、非対称に置換された芳香族系の構築を可能にすることができます。その明確に定義された反応性パターンにより、メソッド開発や天然物合成のための多置換ベンゼンのライブラリを合成するのに価値があります。-

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