2-シクロペンチル酢酸メチル

2-シクロペンチル酢酸メチル

CAS 番号: 2723-38-8
分子式: C8H14O2
分子量: 142.20
SMILES コード: COC(=O)CC1CCCC1

製品説明

製品名

2-シクロペンチル酢酸メチル

CAS番号

2723-38-8

分子式

C8H14O2

分子量

142.20

スマイルズコード

COC(=O)CC1CCCC1

MDL No.

MFCD12031703

 

化学的性質

 

この化合物は通常、周囲温度で無色透明から淡い麦わら色の液体として存在し、マイルドでフルーティーでやや甘いエステルのような香りがします。-その分子式は C8H14O2 で、分子量は 142.20 に相当します。沸点は大気圧で約 185 ~ 190 度で、密度は 20 度で約 0.95 g/cm3 と計算されます。エタノール、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチルなどの一般的な有機溶媒と自由に混和しますが、水や脂肪族炭化水素にはほとんど溶解しません。この分子は、メチレン架橋を介して酢酸メチルエステル部分に結合したシクロペンタン環から構成されています。エステル官能基は酸性または塩基性条件下で加水分解を受けやすく、エステル交換反応や還元反応を起こす可能性があります。一般に、周囲温度で熱、光、湿気を避けて密封した容器に保管するのが適切です。強酸化剤や強塩基との接触は避けてください。

 

説明

 

メチル 2- シクロペンチルアセテートは、シクロペンチルアルキル基と酢酸メチル単位を組み合わせたカルボン酸エステルです。シクロペンタン環は、飽和した立体構造的に柔軟でありながら拘束された炭素環要素を導入し、比較的非極性を保ちながら分子にある程度の剛性を与えます。エステル部分は、対応するカルボン酸への加水分解、アルコールへの還元、または縮合反応への参加を通じてさらなる官能化のための部位を提供します。この構造モチーフは、シクロペンチル環が特定の空間配置と親油性相互作用に寄与するさまざまな天然物や合成中間体に見られます。この化合物は有機合成における多用途の構成要素として機能し、より複雑な分子構造へのシクロペンチルアセチル フラグメントの導入を可能にします。

 

用途

 

風味と香りの成分
シクロペンチル酢酸のエステルは、そのフルーティで甘く、時には木のような香りのプロファイルにより、香水やフレーバーの化学において高く評価されています。 2-シクロペンチル酢酸メチルは、石鹸、洗剤、化粧品の香料配合物の混合剤として使用され、フレッシュでグリーン、フルーティーなトップノートを与えます。一般的な製品条件下での揮発性と安定性により、複雑な香りプロファイルの作成に適しています。

 

医薬品合成の中間体
このエステルは、さまざまな生物学的に活性な化合物の調製における出発物質または中間体として機能します。シクロペンチルアセチル部分は、代謝障害、炎症、神経学的症状を標的とする薬剤に含まれています。加水分解により 2-シクロペンチル酢酸が得られ、これをさらにアミド、ヒドラジド、または創薬プログラムのリード最適化のために他のファルマコフォアに誘導体化できます。

 

農薬のビルディングブロック
作物保護化学では、2-シクロペンチル酢酸メチルは昆虫フェロモンや植物成長調節剤の合成に利用されています。シクロペンチル環は天然のテルペン構造を模倣できるため、昆虫のコミュニケーションを妨げたり、植物ホルモン経路を調節したりする化合物の設計が可能になります。そのエステル官能基により、徐放性の加水分解により持続的な活性が得られる制御放出製剤が可能になります。

 

有機合成中間体
この化合物は多用途の合成構成要素として、適切な官能基相互変換後のクライゼン縮合、アルキル化反応、遷移{0}}金属-触媒によるクロス-カップリングに関与します。シクロペンチル環はラジカルまたはカルベン化学によってさらに官能化することができ、エステルは鎖延長または固体支持体への結合のためのハンドルとして機能します。その用途は、シクロペンチルモチーフが望ましい立体的および電子的特性を与える天然物類似体および機能性材料の合成にまで及びます。

 

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