トリス(4-クロロフェニル)ホスフィン

トリス(4-クロロフェニル)ホスフィン

CAS 番号: 1159-54-2
分子式: C18H12Cl3P
分子量: 365.62
SMILES コード: ClC1=CC=C(P(C2=CC=C(Cl)C=C2)C3=CC=C(Cl)C=C3)C=C1

製品説明

製品名

トリス(4-クロロフェニル)ホスフィン

CAS番号

1159-54-2

分子式

C18H12Cl3P

分子量

365.62

スマイルズコード

ClC1=CC=C(P(C2=CC=C(Cl)C=C2)C3=CC=C(Cl)C=C3)C=C1
MDL いいえ MFCD00013639

 

化学的性質

 

この化合物は通常、白色から淡黄色の結晶性粉末として得られます。その分子式は C18H12Cl3P で、分子量は 365.62 に相当します。融点は通常 100 ~ 103 度の範囲にあります。それは水素結合ドナーまたはアクセプターを含まず、トポロジカル極性表面積はゼロです。クロロホルム、ジクロロメタン、トルエンなどの一般的な有機溶媒には可溶ですが、水にはほとんど溶けません。一般に、密閉した容器に入れ、不活性雰囲気下、室温で保管するのが適切です。皮膚や目の炎症の可能性を示す標準的な予防的分類が記載されています。

 

説明

 

トリス(4-クロロフェニル)ホスフィンは、中心のリン原子に結合した3つの4-クロロフェニル基を特徴とする電子欠損第三級ホスフィン配位子です。パラ-クロロ置換は強い電子-吸引効果をもたらし、トリフェニルホスフィンと比較してリン中心の電子密度を大幅に減少させます。この電子プロファイルは、配位化学における電子不足金属中心の安定化と、逆結合の減少による恩恵を受ける触媒変換の促進に特に効果的です。{{10}{12}}この分子はクロスカップリング反応におけるリガンドとして評価されており、その独特の電子特性により触媒の寿命と選択性が向上します。また、その強固な構造により、より複雑なホスフィン配位子の合成や有機金属骨格への組み込みに有用な前駆体となります。

 

用途

 

クロスカップリング触媒におけるリガンド-
このホスフィンは、鈴木-宮浦、ヘック、薗頭、ブッフヴァルト-ハートウィッヒ カップリングなど、パラジウム-触媒によるクロス-カップリング反応における支持配位子として広く使用されています。その電子吸引性-により、酸化的付加ステップが促進され、触媒の安定性が向上するため、困難な基質が関与する反応や高い触媒回転率が求められる反応に特に役立ちます。

 

有機金属変換における助触媒
この化合物は、さまざまな金属媒介反応において効果的な助触媒として機能します。{0}}ロジウム-触媒による芳香族C-H結合の位置選択的アルケニル化、ロジウム-触媒による水素化、白金-触媒によるアリル化に利用されています。金属中心電子を調節するその能力は、選択性と反応効率の向上に貢献します。

 

金属錯体合成の前駆体
トリス(4-クロロフェニル)ホスフィンは、明確に定義された幾何学的形状を持つ遷移金属錯体を調製するための貴重な出発原料です。-白金(II)、ロジウム(I)、鉄ニトロシル化合物などのさまざまな錯体の合成に使用されています。これらの錯体は、その触媒特性について、また金属-ホスフィン結合相互作用を理解するためのモデルとして研究されています。

 

材料科学の応用
先端材料の分野では、このホスフィン誘導体は有機発光ダイオードの開発や燐光錯体の成分として応用されており、その電子特性はエネルギー レベルの微調整に役立ちます。-また、機能性有機多孔質ポリマーや、光電子および触媒用途向けのその他の特殊な材料の合成にも利用されます。

 

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