3-フルオロ-2-ヨードアニリン塩酸塩

このハロゲン化アニリン塩は、融点 118-122 度のオフホワイトから淡褐色の結晶性粉末です。2-8 度の不活性ガス下で保管する必要があります。わずかに水溶性を示しますが、DMSO、DMF、THF などの極性非プロトン性溶媒に容易に溶解し、エタノールや酢酸エチルには適度に溶解します。この化合物は安定しています。乾燥した涼しい条件下で使用できますが、紫外線には敏感です。電子を求引するフッ素、重ヨウ素原子（金属触媒反応に適した脱離基）、およびプロトン化アニリンの組み合わせにより、多機能でありながら実験台で安定した合成ハンドルになります。

フルオロ-2-ヨードアニリン塩酸塩は、戦略的にハロゲン化され、オルト-置換されたアニリンビルディングブロックです。塩酸塩は結晶性と保存安定性を高めます。重要な特徴は、ヨウ素とアミン基の間のオルト-関係であり、これにより指向性メタル化が可能になったり、金属ハロゲン交換後の分子内環化が促進されます。メタフッ素原子は、求電子置換に向けて環を電子的に不活性化し、同時に薬物動態調節のための貴重なタグを提供します。この三官能性分子 (NH₂+、I、F) は、複雑な分子集合体における連続的な直交変換用に設計されています。

1.医薬品の合成

DNA-エンコード ライブラリー（DEL）合成とパラレル医薬化学のための優れた中間体です。ヨウ素は、パラジウム-触媒クロス-カップリング（鈴木、薗頭など）を介して迅速な多様化を可能にし、多様な（ヘテロ）アリール/アルキニル基を導入します。その後、アニリンはアミド化、スルホニル化、またはこれにより、キナーゼや GPCR リガンドに共通するフッ素化アニリン コアの周囲の構造活性関係 (SAR) を迅速に探索できます。{8}

2.農薬の研究開発

既存のアニリン-ベースの除草剤および殺菌剤（クロロアニリン由来など）のフッ素化類似体を合成するために使用されます。フッ素原子は代謝安定性を改善し、土壌の流動性を変えることができます。ヨウ素は、新規作物保護剤の生物学的利用能と標的特異性を最適化する側鎖を導入するためのポイントとして機能します。

3.機能性材料の合成

フッ素化ポリアニリンを合成するためのモノマーとして、または腐食防止剤配合のための官能化アニリンとして機能します。オルト-ヨード基を使用してアニリン部分を表面またはポリマー主鎖にグラフトし、アニリンの導電性とフッ素由来の疎水性を組み合わせた機能性界面を作成できます。-

4.有機合成の構成要素

指向性オルト-メタル化（DoM）とそれに続くトラップ反応に必須の基質です。アミン基は、それ自体に対してオルトにリチウム化するための指向性基として機能し、F と I の間の位置にさまざまな求電子試薬を導入できます。また、縮合反応を介して、複素環化学で評価されるベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾール、その他の窒素複素環の直接前駆体でもあります。

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