2,6-ジフルオロニコチン酸メチル

この化合物は通常、白色からオフホワイトの結晶性粉末として得られます。-その分子式は C7H5F2NO2 で、分子量は 173.12 に相当します。融点は通常 58 ～ 62 度の範囲内にあります。ジクロロメタン、酢酸エチル、メタノール、テトラヒドロフランなどの一般的な有機溶媒に可溶ですが、水への溶解度は限られており、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素への溶解度はごくわずかです。この分子は、2 位と 6 位にフッ素原子を持つピリジン環と 3 位のメチルエステルで構成されています。エステル官能基は酸性または塩基性条件下で加水分解を受けやすいのに対し、フッ素原子はピリジン環の電子欠乏特性に寄与し、代謝安定性をもたらします。涼しく乾燥した条件下で、光と湿気から保護された密閉容器に保管することをお勧めします。強酸化剤、強酸、強塩基との接触は避けてください。

2,6-ジフルオロニコチン酸メチルは、ニコチン酸エステルファミリーに属する二フッ素化ピリジン誘導体です。この分子は、環窒素に隣接する位置にある 2 つのフッ素原子とピリジン コアの 3 位のメチル エステルを結合しています。 2,6-ジフルオロ置換パターンは、フッ素原子と環窒素の誘導効果を組み合わせて強力な電子欠乏芳香族系を作り出し、化学反応性と生物学的認識の両方に大きな影響を与えます。エステル部分は保護されたカルボン酸同等物を提供し、加水分解、エステル交換、または対応するアルコールへの還元によるさらなる官能化のための多用途のハンドルを提供します。フッ素原子は、生物学的研究における 19F NMR モニタリングの潜在的なハンドルとして機能しながら、代謝安定性と親油性を強化します。このコンパクトで多機能な足場は、医薬用途の可能性があるより複雑なフッ素化複素環を構築するための医薬化学および有機合成における貴重な構成要素です。

医薬中間体
創薬では、この二フッ素化ピリジンエステルは、癌、炎症、代謝障害に対する潜在的な活性を持つ化合物を合成するための構成要素として使用されます。エステルは、アミンを含むファルマコフォアとアミドカップリングするための対応するカルボン酸に加水分解でき、構造活性相関研究のためのライブラリーの迅速な生成が可能になります。 2,6-ジフルオロピリジン モチーフはさまざまなキナーゼ阻害剤および受容体モジュレーターに含まれており、フッ素原子は電子効果および代謝安定性の向上を通じて結合親和性に寄与します。

複素環系の構成要素
この化合物は、縮環反応を通じてピリド[2,3 d]ピリミジン、ピラゾロ[3,4 b]ピリジン、イミダゾ[1,2 a]ピリジンなどの縮合複素環系を構築するための前駆体として機能します。二フッ素化ピリジン環の電子欠損の性質は、これらの環化の位置化学と反応性に影響を及ぼしますが、フッ素原子は保持されて、結果として生じる複素環の電子特性を調節して標的相互作用を強化することができます。

フッ素化ニコチン酸誘導体の中間体
エステルの加水分解により、潜在的な生物学的活性を有するニコチン酸のフッ素化類似体を調製するための貴重な構成要素である 2,6-ジフルオロニコチン酸が得られます。これらの誘導体は、脂質代謝を調節する能力、抗脂質異常症剤として作用する能力、または G タンパク質共役受容体のリガンドとして機能する能力について研究されています。フッ素原子は、電子効果を通じて結合親和性を高め、非置換ニコチン酸と比較して代謝安定性を向上させることができます。

有機合成ビルディングブロック
2,6-ジフルオロニコチン酸メチルは、汎用性の高い合成中間体として、パラジウム触媒によるクロスカップリング反応（対応するハロゲン化物またはトリフレートへの変換後）、求核芳香族置換（強制条件下）、および指向性メタル化戦略など、さまざまな変換に関与します。フッ素原子は、オルト官能基化の指向性基として機能することも、適切な条件下で置換されてさらなる多様性を導入することもできます。その用途は、二フッ素化ピリジンコアが望ましい電子結合特性と水素結合特性を与える天然物類似体や機能性材料の合成にまで及びます。

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