4-クロロキナゾリン

This compound is typically obtained as a white to pale yellow crystalline powder. Its molecular formula is C8H5ClN2, corresponding to a molecular weight of 164.59. The melting point generally falls within the range of 95–99℃, reflecting a well-defined crystal lattice. The boiling point is approximately 270℃at atmospheric pressure, with a calculated density near 1.37 g/cm³.ジクロロメタン、クロロホルム、エタノール、アセトンなどの一般的な有機溶媒に対して良好な溶解性を示しますが、水に対する溶解度は限られており、ヘキサンなどの非極性溶媒に対する溶解度は無視できます。 The molecule consists of a quinazoline core with a chlorine atom at the 4-position. The carbon-chlorine bond is activated toward nucleophilic displacement by the electron-withdrawing effect of the adjacent ring nitrogens.光と湿気から保護された密閉容器内で周囲温度で保管するのが一般的に適切ですが、長期間保管する場合は乾燥した条件が推奨されます。 Contact with strong nucleophiles, strong bases, and strong oxidizing agents should be avoided.

4-クロロキナゾリンは、ピリミジン環に縮合したベンゼン環からなるキナゾリン環系に由来するハロゲン化窒素複素環です。 4 位の塩素原子は両方のピリミジン窒素原子に隣接しているため、求核芳香族置換を受けやすくなっています。この電子的活性化により、この化合物は多様なアミノ、アルコキシ、または炭素置換基を導入するための多用途の求電子試薬となります。平面状の芳香族足場は、環窒素原子を介したπスタッキング相互作用と水素結合が可能な強固な骨格を提供します。そのコンパクトな構造と反応性ハロゲンハンドルにより、特に腫瘍学において薬理学的重要性が広く認識されている化合物群である、より複雑なキナゾリン誘導体を構築するための基本的な構成要素として位置付けられています。

医薬中間体
このクロロキナゾリンは、非小細胞肺がんの治療に使用されるゲフィチニブやエルロチニブなどの上皮成長因子受容体チロシンキナーゼ阻害剤の合成における重要な中間体として広く使用されています。{0}塩素原子はさまざまなアニリン誘導体による置換を受けて 4- アニリノキナゾリンを生成します。アニリノキナゾリンは EGFR の ATP 結合部位に選択的に結合し、腫瘍増殖を促進する下流のシグナル伝達経路をブロックします。

キナーゼ阻害剤ライブラリーのビルディングブロック
医薬化学プログラムでは、4-クロロキナゾリンは、血管内皮増殖因子受容体や血小板由来増殖因子受容体など、EGFR を超えたさまざまなキナーゼを標的とする化合物の多様なライブラリを生成するための多用途の足場として機能します。- 4 位での求核置換が容易なため、さまざまな置換アニリン、アミン、その他の求核試薬を迅速に取り込むことができ、構造活性関係の体系的な探索が容易になります。

農薬研究
この化合物は作物保護剤の開発にも使用されています。キナゾリン誘導体は、植物病原体の主要な酵素を妨害することにより、殺真菌および除草活性を示しています。 4-クロロハンドルにより、親油性基または極性基の結合が可能になり、植物組織への浸透が最適化され、環境安定性が向上し、選択的な作用機序を備えた新規農薬の可能性がもたらされます。

有機合成ビルディングブロック
4-クロロキナゾリンは、多用途のヘテロ芳香族中間体として、求核芳香族置換、パラジウム-触媒によるクロス-カップリング反応（有機金属種への変換後）、遷移-金属を介したC-H官能化などの多様な変換に関与します。その用途は、キナゾリンコアが望ましい電子的および構造的特性を与える縮合多環系、金属錯体の配位子、および機能性材料の合成にまで及びます。
 

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