5-イソプロピルチアゾール-2-アミン

この物質は通常、淡黄色から淡黄褐色の範囲の結晶性固体として単離されます。その分子式は C6H10N2S で、分子量は 142.22 に相当します。融解間隔は 138 度から 142 度の間にあり、結晶の充填が一貫していることを示しています。計算された密度は室温で約 1.15 g/cm3 です。エタノール、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンなどの極性有機溶媒には良好な溶解性を示しますが、水にはわずかしか溶解せず、脂肪族炭化水素に対する親和性は無視できます。チアゾール環は芳香族に適度な安定性を与え、第一級アミンはカルボニル化合物と縮合することができます。酸化劣化を防ぐため、不活性雰囲気下、低温 (2 ～ 8 度) で密閉した容器に保管することをお勧めします。強力な酸化剤および鉱酸との接触は、標準的な実験室予防措置に従って管理する必要があります。

5-イソプロピルチアゾール-2-アミンの分子構造は、5 位にイソプロピル置換基を持ち、2 位に第一級アミンを持つ 5 員チアゾール環で構成されています。硫黄原子と窒素原子の両方を組み込んだチアゾール核は、πスタッキング相互作用や環窒素を介した水素結合に参加できる電子欠乏芳香族系を形成します。分岐イソプロピル基は疎水性の性質と立体的な影響を導入し、分子全体の親油性と立体構造の好みを調節します。環外アミンは、アミド形成、還元的アルキル化、ジアゾニウム化学などのさまざまな変換のための求核部位を提供します。アルキル側鎖を持つヘテロ芳香族コアと反応性アミンのこの組み合わせにより、この化合物は生物学的に活性な分子を構築するための貴重な中間体になります。

医薬中間体
創薬プログラムでは、このアミノチアゾールは抗菌性と抗炎症性の特性を持つ化合物を調製するための出発点として機能します。{0}}アミンハンドルによりカルボン酸フラグメントとのカップリングが容易になり、アミドライブラリーを生成できる一方、チアゾール環は酵素活性部位との重要な認識イベントに関与することができます。その構造的特徴は、イソプロピル基が最適な疎水性接触に寄与するキナーゼモジュレーターの合成に利用されています。

抗菌剤の開発
この足場の誘導体は、細菌性および真菌性病原体、特に従来の治療法に耐性のある菌株に対する活性について研究されています。チアゾールコアは微生物の細胞壁生合成を妨害したり、必須の代謝経路を妨害したりする可能性があります。さまざまなアシルまたはアリール置換基でアミンを修飾すると、スペクトルが拡張され、前臨床アッセイにおける効力が向上した候補が得られます。

抗がん研究
この化合物は、腫瘍細胞株に対する細胞毒性活性を評価する分子の合成に使用されます。チアゾール-含有化合物は、DNAに挿入したり、癌の増殖に関与するプロテインキナーゼを阻害したりする能力を示しています。イソプロピル基とアミン基に関する構造活性研究は、オフターゲット効果を低減しながら、悪性細胞に対する選択性を最適化するのに役立ちます。-

複素環合成プラットフォーム
5-イソプロピルチアゾール-2-アミンは、多用途の構成要素として、適切な試薬との環縮合を通じてチアゾロ[4,5-d]ピリミジンなどの縮合環系の構築に関与します。アミン基は、パラジウム触媒によるクロスカップリングや多成分反応を介して、より複雑な構造への組み込みを可能にします。これらの精巧な複素環は、材料科学やケミカルバイオロジーの分子プローブとして応用されています。

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