製品名	(4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル)ボロン酸
CAS番号	1240963-55-6
分子式	C₂₄H₁₈BNO₂
分子量	363.22
スマイルズコード	OB(C1=CC=C(C2=CC3=C(C=C2)N(C4=CC=CC=C4)C5=C3C=CC=C5)C=C1)O
MDL番号	MFCD30063200
Pubchem ID	58351149
インチキー	CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N

合成ルート

合成:1240963-55-6

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121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

生産性	合成	実験手順
88%	ステージ #1: -78 - 20 度; 20時間。不活性雰囲気段階 #2: テトラヒドロフラン中の塩化水素を使用。 7時間水;	実施例２：本実施例では、実施形態１の構造式（１０２）で表される３｛｝｝｝［４｛｝｝｝（９｛｝１５｝フェナントレニル）｛｛１８｝フェニル］｛｛２５｝｝９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）を製造する例について説明する。ステップ１：４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニルボロン酸の合成法３００ｍＬの三口フラスコに、反応式（Ｆ１－２）で得られた３－（４－ブロモフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール８．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。フラスコに脱水テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）１００ｍＬを加え、−７８℃で２時間、室温で１８時間撹拌し、ホウ酸トリメチル３．４ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で２時間撹拌した。反応後、反応液に１Ｍ希塩酸を酸性になるまで加えた。溶液を７時間撹拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を除去した。懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し、ヘキサンを加えた。この混合物に超音波を照射した後、再結晶を行ったところ、目的物の白色粉末を６．４ｇ、収率８８％で得た。ステップ 1 (F2-1) の反応スキームを示します。
88%	ステージ #1: テトラヒドロフラン中の n- ブチルリチウムを使用。 -78度のヘキサン。 2時間。不活性雰囲気ステージ #2: -78 - 20 度; 20時間。段階 #3: テトラヒドロフラン中の塩化水素を使用。ヘキサン; 7時間水;不活性雰囲気	ステップ 1: 4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニルボロン酸の合成: 300 mL の三口フラスコに、8.0 g (20 mmol) の3-(4-ブロモフェニル)-9-フェニル-9H-カルバゾールを配置した。フラスコ内を窒素置換し、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬを加え、−７８度まで降温した。この混合溶液に、１．６５ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１５ｍＬ（２４ｍｍｏｌ）を滴下した。ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液との混合溶液を２時間撹拌した。この混合物にホウ酸トリメチル３．４ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を−７８℃で２時間、室温で１８時間撹拌した。反応後、反応液に１Ｍ希塩酸を酸性になるまで加えた。希塩酸を加えた溶液を７時間撹拌した。この溶液を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて吸湿させた。懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し、ヘキサンを加えた。この混合物に超音波を照射した後、再結晶を行ったところ、目的とする白色粉末を収量６．４ｇ、収率８８％で得た。上記工程１の反応スキームを以下に示す。シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン、比１：１０）により測定した標的物質および３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールのＲｆ値は、それぞれ０（出典）および０．５３であった。また、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により測定した目的物及び３－（４－ブロモフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールのＲｆ値は、それぞれ０．７２及び０．９３であった。

化学的性質

この拡張多環芳香族化合物は、融点が 182{6}186 度で、予測沸点が 555.9 度という非常に高い、白からオフホワイトの結晶性粉末を形成します。これは、その大きくて堅い平面構造を反映しています。密度は 1.18 g/cm3 と推定されます。ヘキサンなどの非極性溶媒では溶解度が劣りますが、極性芳香族溶媒では良好です。 THF、1,4-ジオキサン、DMF などの溶媒。安定性を確保するには、密閉した防湿容器に入れ、2 ～ 8 度の不活性雰囲気 (窒素/アルゴン) で保管する必要があります。ボロン酸基は、分子の共役の延長による恩恵を受け、ボロン酸の形態を安定化できます。

説明

[4-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル]ボロン酸は、高度な有機オプトエレクトロニクス向けに設計された最先端の構成要素です。古典的なカルバゾールユニット-、正孔輸送-、優れた熱特性を持つ高発光モチーフをエレガントに共役させます。単結合を介したペンダントフェニルボロン酸による形態学的安定性-。カルバゾールの9位はフェニル環で置換されており、これにより過度の結晶化が妨げられ、薄膜デバイス製造にとって重要な特性である安定したアモルファスガラスの形成が促進されます。この分子設計は、優れた電荷輸送能力とボロン酸の汎用性の高い合成ハンドルをシームレスに統合し、より大型で正確な分子への組み込みを可能にします。クロスカップリング反応を介して共役系を定義します。

用途

1.医薬品の合成

典型的な薬物中間体ではありませんが、その大きく、平面的で、蛍光性の構造により、インターカレーション（腫瘍学における DNA 結合剤など）または造影剤として機能する治療薬の開発の候補となります。ボロン酸により、ターゲティングベクターへの結合が可能になります。

2.農薬の研究開発

潜在的な用途は限られていますが、強力な蛍光を利用して、植物内での農薬の取り込み、移動、代謝を研究するための蛍光トレーサーまたはプローブの設計が検討される可能性があります。

3.機能性材料の合成

これはその主要かつ最も重要な用途です。高性能 OLED および OPV 材料のコアモノマーです。-

● OLED: ホスト材料、エミッター (特に青色光用)、および電子-ブロック層を合成するためのスズキ重縮合に使用されます。カルバゾールは良好な正孔輸送を保証し、ボロン酸は共役の正確な拡張を可能にして発光色とエネルギーレベルを調整します。

● OPV: 有機太陽電池におけるドナーポリマーまたは小分子ドナーの構成要素として機能します。-

● その他: ペロブスカイト太陽電池で正孔輸送材料成分として、また光触媒やセンシングのための共有結合性有機フレームワーク (COF) の合成に使用されます。{0}

4.有機合成の構成要素

複雑な多環芳香族炭化水素（PAH）や窒素ヘテロ原子を含むナノグラフェンを構築するための優れた試薬です。カルバゾールの電子特性とボロン酸のカップリング信頼性が最重要である次世代有機半導体を開発する材料科学者にとって不可欠です。-

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(4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル)ボロン酸

合成ルート

化学的性質

説明

用途