2-アミノ-N,N-ジメチルアセトアミド塩酸塩

この化合物は通常、かすかなアミンのような臭気のある、白からオフホワイトの結晶性粉末として得られます。{0}{1}{0}その分子式は C4H11ClN2O で、分子量は 138.60 に相当します。融点は一般に 135 ～ 140 度の範囲にあり、多くの場合分解を伴います。計算された密度は、周囲条件下で約 1.19 g/cm3 です。塩酸塩の形態により、水およびメタノールやエタノールなどの極性有機溶媒に対して優れた溶解性を示しますが、アセトンやアセトニトリルに対する溶解度は限られており、ジクロロメタンやヘキサンなどの非極性溶媒に対する溶解度は無視できます。この分子には第一級アミンと第三級アミド官能基の両方が含まれており、塩酸塩によって水性適合性と取り扱い安定性が向上します。吸湿性があり、空気に長時間さらされると湿気を吸収する可能性があります。通常、周囲温度で光と湿気から保護された密閉容器での保管が適切ですが、長期保存には乾燥した条件が推奨されます。-強力な酸化剤、酸塩化物、イソシアネートとの接触は避けてください。

2-アミノ-N,N-ジメチルアセトアミド塩酸塩は、コンパクトな骨格内で第一級アミンと第三級アミドを組み合わせた、単純だが機能的に多様な分子です。この構造は、カルボン酸がジメチルアミドに置き換えられたグリシン-様の主鎖を特徴とし、アミンは塩酸塩として存在します。この配置により、2 つの異なる窒素中心が形成されます。第一級アミンは求核反応性と水素結合能力を提供し、第三級アミドは水素結合受容能力と C-N 結合周りの制限された回転による立体構造の剛性の両方を提供します。塩酸塩の形態は水溶性と結晶安定性を高め、水性反応媒体や生物学的用途での使用を容易にします。最小の足場上での求核性アミンと極性アミドのこの組み合わせにより、この化合物は、アミノ酸由来のモチーフをより複雑な分子に導入するための多用途の構成要素となり、特にそのようなフラグメントが溶解性と標的結合を改善できる医薬化学において顕著です。

医薬中間体
この化合物は、局所麻酔薬、抗コリン薬、酵素阻害薬などのさまざまな治療薬の合成における重要な構成要素として機能します。第一級アミンはアシル化またはアルキル化されて多様なファルマコフォアを生成することができ、一方、ジメチルアミド基は親油性と代謝安定性を調節することで薬物動態特性に影響を与えることができます。薬剤候補へのその組み込みは、神経学および消化器病学への応用のために研究されています。

生化学試薬
酵素学およびタンパク質化学では、アミダーゼ、ペプチダーゼ、およびアセチルトランスフェラーゼを含むアッセイの基質または阻害剤として使用されます。アセチル化アミノ酸の構造模倣により、酵素活性部位を探索し、触媒機構を解明することができます。生理学的条件下での水溶性と安定性により、酵素の動態と阻害の in vitro 研究に適しています。

有機合成ビルディングブロック
2-アミノ-N,N-ジメチルアセトアミド塩酸塩は、多用途の中間体として、カルボニル化合物との縮合反応を通じてイミダゾール、オキサゾール、ピラジンなどの複素環系の構築に関与します。第一級アミンは還元的アミノ化に関与することができ、一方、アミドは対応するアミンに還元されるか、または他の官能基に変換されることができます。この直交反応性により、創薬や農薬研究のための化合物ライブラリーの迅速な構築が可能になります。

イオン液体と界面活性剤前駆体
カチオン性アミン (脱プロトン化後) と極性アミドの組み合わせにより、この化合物はイオン液体や両親媒性分子の調製に価値があります。アミンの四級化またはアルキル化により、洗剤、乳化剤、相間移動触媒などの用途向けに特性を調整できる界面活性剤が得られます。-その生分解性と低毒性はグリーンケミストリーの原則と一致しており、持続可能な製剤での使用をサポートしています。

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