2-ペンテン酸メチル

この物質は通常、周囲温度で透明で無色から淡い麦わら色の液体として存在し、独特の緑と空気のような香りを持つ、強く刺激的でフルーティーな香りを持っています。{0}その分子式は C6H10O2 で、分子量は 114.14 に相当します。沸点は大気圧で約 145 ～ 150 度で、密度の計算値は 0.93 g/cm3 近くです。エタノール、ジエチルエーテル、アセトンなどの一般的な有機溶媒と自由に混和しますが、水への溶解度は限られています。この分子は、2 番目と 3 番目の炭素の間に二重結合を持つ、- 不飽和エステル部分を特徴としています。共役系の存在により、光、熱、またはラジカル開始剤に長時間さらされると重合しやすくなります。密封した容器に入れ、熱、光、酸化剤から遠ざけ、できれば不活性雰囲気下で保管する必要があります。この化合物は引火性があり、皮膚や目の炎症を引き起こす可能性があるため、標準的な実験室予防措置が必要です。

2-ペンテン酸メチルは、2-ペンテン酸から誘導される不飽和エステルで、2 番目と 3 番目の炭素の間に二重結合を持つ 5 つの炭素鎖を特徴とします。この分子は幾何異性体の混合物として存在しますが、熱力学的安定性が高いため、一般に (E) 異性体が優勢です。 α、β 不飽和カルボニル系は、求核試薬に対するマイケル受容体として機能する分極した電子欠損アルケンを生成します。この構造上の特徴は、エステル官能基と組み合わせることで、有機合成における多用途の構成要素となります。エステル部分は加水分解、還元、エステル交換などのさらなる変換のハンドルを提供し、二重結合は付加、付加環化、重合反応を可能にします。その比較的単純な構造と予測可能な反応性により、反応機構を研究したり、製薬化学や材料化学においてより複雑な分子を構築したりするための貴重な基質となっています。

有機合成における構成要素
- 不飽和エステル系は、アミン、チオール、有機銅試薬などの幅広い求核試薬との共役付加に対する求電子性マイケル アクセプターとして機能します。また、ディールス・アルダー付加環化反応においてジエノフィルとして関与し、6員炭素環および複素環の立体制御された構築を可能にします。これらの変換は、天然物、医薬中間体、農薬の合成に広く使用されており、ペンテン酸部分が分子の複雑性の構築に寄与しています。

高分子化学の中級者
共役二重結合はラジカル重合および配位重合を受けて、ペンダントエステル基を持つ官能化ポリマーを生成します。他のビニルモノマーとの共重合により、コーティング、接着剤、シーラントでの用途に合わせて調整された機械的および熱的特性を備えた材料が得られます。エステル基は加水分解またはエステル交換によってさらに修飾することができ、重合後の官能基化により生物活性または応答性要素を導入することが可能になります。

味と香りの成分
この不飽和エステルは、さまざまな果物や発酵製品の特徴的な香りのプロファイルに貢献します。これは、飲料、菓子、焼き菓子の人工香料の配合に使用され、フルーツ風味の複雑さを高める、緑、フルーティー、幻想的な香りを与えます。香水では、パーソナルケア製品のフレグランス組成物において、柑橘類や花のアコードとよく調和する、フレッシュでグリーンのトップノートを提供します。

酵素研究のための基質
2-ペンテン酸メチルは、エステラーゼ、リパーゼ、およびその他の加水分解酵素の活性と選択性を研究するためのモデル基質として機能します。その明確に定義された構造により、キラル構成要素を生成するための反応速度論的研究およびエナンチオ選択的生体内変換の開発が可能になります。また、アルケン代謝酵素の研究にも使用され、生分解および代謝経路に関連する共役系の酵素による酸化と還元についての洞察が得られます。

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