2-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ピロリジン

この化合物は通常、無色から淡黄色の液体または低融点固体として得られます。{0}}その分子式は C11H12F3N で、分子量は 215.22 に相当します。沸点は大気圧で約 250 ～ 255 度で、密度は 20 度で約 1.18 g/cm3 と計算されます。ジクロロメタン、メタノール、酢酸エチルなどの一般的な有機溶媒には可溶ですが、水や脂肪族炭化水素への溶解度は限られています。この分子は、メタ位にトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を有するピロリジン環から構成されています。第二級アミンは塩基性であり、水素結合に関与することができますが、トリフルオロメチル基は強い電子求引性があり、親油性です。酸化と二酸化炭素の吸収を防ぐために、密閉した容器に入れ、不活性雰囲気下、低温で保管することをお勧めします。強力な酸化剤や強酸との接触は避けてください。

2-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ピロリジンは、メタ-トリフルオロメチル置換ベンゼン環に直接結合したピロリジン環を特徴とするキラル第二級アミンです。ピロリジンコアは、プロトン化と水素結合が可能な塩基性窒素を含む、構造的に柔軟でありながら制約された飽和複素環を提供します。この構造モチーフは、溶解性と受容体相互作用を調節するために医薬化学で広く利用されています。フェニル環上のトリフルオロメチル基により、強力な電子求引性と顕著な親油性が導入され、代謝安定性と膜透過性が向上します。ピロリジン環の 2 位にある立体中心により、潜在的に異なる生物学的活性を持つ 2 つのエナンチオマーが生じます。塩基性アミン、フッ素化芳香族部分、キラル中心のこの組み合わせにより、この化合物は製薬研究や不斉合成における貴重な構成要素となります。

医薬中間体
創薬では、このトリフルオロメチル-置換ピロリジンは、神経障害、炎症、癌に対する潜在的な活性を持つ化合物を合成するための構成要素として使用されます。第二級アミンは、ファルマコフォアを含むカルボン酸-との便利なアミドカップリング、またはアルデヒドによる還元的アミノ化を可能にします。ピロリジン環は結合選択性を高めることができる構造的制約を提供し、トリフルオロメチル基は代謝安定性と膜透過性を改善するため、リード最適化キャンペーンにおいて価値があります。

不斉合成のビルディングブロック
2 位にキラル中心があるため、この化合物は鏡像異性的に純粋な医薬中間体の調製に役立ちます。分割または不斉合成により、両方のエナンチオマーにアクセスできるようになり、生物学的活性にとって絶対配置が重要な標的分子に組み込むことができます。ピロリジン窒素を官能化して、不斉変換に使用するキラル補助剤、リガンド、または有機触媒を生成できます。

金属錯体の配位子
ピロリジン窒素は遷移金属に配位して、明確に定義された幾何学的形状を持つ錯体を形成することができます。-トリフルオロメチル基は、誘導効果を通じて金属中心の電子特性に影響を与え、触媒活性と選択性の微調整を可能にします。-この足場から得られる金属錯体は、水素化、クロスカップリング、酸化反応における可能性について研究されています。{4}

有機合成ビルディングブロック
2-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ピロリジンは、多用途の合成中間体として、N-アルキル化、N-アシル化、還元的アミノ化などのさまざまな変換に関与します。アミンは、さらに詳しく調べるためにカルバメート、尿素、またはチオ尿素に変換できます。芳香環はトリフルオロメチル基によって活性化された位置で求電子置換を受けることができ、追加の置換基の導入が可能になります。その用途は、塩基性アミンとフッ素化芳香族コアの組み合わせが望ましい特性を与える天然物類似体や機能性材料の合成にまで及びます。

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