4-モルホリノブタンニトリル

この化合物は通常、周囲温度で無色から淡黄色の透明な液体として得られ、かすかなアミンのような臭気があります。{0}}その分子式は C8H14N2O で、分子量は 154.21 に相当します。沸点は減圧 (10 mmHg) で約 140 ～ 145 度で、密度は 20 度で約 1.01 g/cm3 と計算されます。ジクロロメタン、エタノール、酢酸エチルなどの一般的な有機溶媒と混和しますが、極性モルホリン環のため水には中程度の溶解度を示し、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素への溶解度は限られています。この分子は、4 つの炭素鎖を介して末端ニトリル基に接続されたモルホリン環で構成されています。モルホリン窒素は塩基性であり、水素結合に関与することができますが、ニトリルは還元や加水分解を受けやすいです。分解を防ぐため、密閉した容器に入れ、不活性雰囲気下、低温で保管することをお勧めします。強酸、強塩基、強力な還元剤との接触は避けてください。

4 モルフォリノブタンニトリルは、飽和モルホリン複素環とブチロニトリル鎖を組み合わせた二官能性分子です。酸素原子と窒素原子の両方を含む 6 員環であるモルホリン環は、水素結合受容能力と基本的な性質の両方を提供し、生物学的標的や金属イオンとの相互作用を可能にします。ブタンニトリル鎖は、マスキングされたカルボン酸またはアミン同等物として機能する、ニトリル基で終端された柔軟なスペーサーを導入します。ニトリルは、適切な条件下でさらに官能化するために対応する一級アミンに還元するか、カルボン酸に加水分解することができます。極性の塩基性複素環と修飾可能なニトリルハンドルのこの組み合わせにより、この化合物は、より複雑な分子を構築するための有機合成および医薬化学における多用途の構成要素となり、モルホリン環は水溶性を高めることができ、ニトリルは多様化のポイントを提供します。

医薬中間体
創薬では、このモルホリンニトリルは、癌や神経疾患に対する潜在的な活性を持つ化合物を合成するための構成要素として使用されます。ニトリル基は、ファーマコフォアに組み込むためにアミンに還元することも、アミドカップリングのためにカルボン酸に加水分解することもできます。モルホリン環は医薬品化学における特別な足場であり、溶解性を改善し、水素結合と基本特性を通じて受容体相互作用を調節することができる数多くの薬剤に含まれています。

複素環系の構成要素
この化合物は、ニトリル基が関与する環化反応を通じて、イミダゾリン、テトラヒドロピリミジン、トリアゾールなどの窒素-含有複素環を構築するための前駆体として機能します。モルホリン環は、溶解性を高めるために保持することも、さらなる多様性を導入するために修飾することもできます。これらの環系は、抗菌薬や抗炎症薬の開発に応用して、その薬理学的特性が研究されています。

界面活性剤と乳化剤成分
4 モルフォリノブタンニトリルは、極性頭部基と疎水性アルキル鎖を組み合わせた両親媒性の性質を備えているため、界面活性剤や乳化剤の製造に価値があります。ニトリルをアミンに還元し、その後四級化するとカチオン性界面活性剤が得られますが、カルボン酸への加水分解によりアニオン性界面活性剤の調製が可能になります。これらの材料は、洗剤、パーソナルケア製品、工業用配合物に応用されています。

有機合成ビルディングブロック
4 モルホリノブタンニトリルは、多用途の合成中間体として、ニトリルの第一級アミンへの還元、カルボン酸への加水分解、求核付加反応などのさまざまな変換に関与します。モルホリン窒素をアルキル化またはアシル化して、足場をさらに精巧にすることができます。その用途は、塩基性アミンと修飾可能なニトリルの組み合わせにより分子集合を制御する機会を提供する、金属錯体および機能性材料の配位子の合成にまで及びます。

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