((2R,3R,5S)-3-(ベンゾイルオキシ)-4,4-ジフルオロ-5-ヒドロキシテトラヒドロフラン-2-イル)安息香酸メチル

この物質は通常、室温付近で無色から淡い琥珀色の粘稠な油またはワックス状の固体として単離されます。分子式は C19H16F2O6、式量は 378.32 です。沸点は大気圧で約 495 ～ 500 度であると推定されていますが、蒸発に先立って分解が起こる可能性があります。計算された密度は約 1.41 g/cm3 です。クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル、テトラヒドロフランなどのさまざまな有機溶媒に可溶ですが、メタノールにはわずかに溶解し、水にはほとんど溶解しません。この化合物は不安定なアノマー中心とエステル保護基を備えているため、慎重な取り扱いが必要です。安息香酸エステルの加水分解とフッ素化フラノース環の分解を防ぐため、不活性雰囲気 (アルゴンまたは窒素) 下、氷点下 (-20 度) で保管する必要があります。光と湿気から保護することが不可欠です。構造の完全性を維持するには、強塩基、求核試薬との接触、および高温への長時間の曝露を避けなければなりません。

((2R,3R,5S)-3-(ベンゾイルオキシ)-4,4-ジフルオロ-5-ヒドロキシテトラヒドロフラン-2-イル)安息香酸メチルは、完全に保護されたフッ素化糖誘導体、具体的には、3位と3位の安息香酸エステルでマスクされた2-デオキシ-2,2-ジフルオロ-D-リボフラノース足場です。 5-ヒドロキシル位置。 2位のジェミナルジフルオロ置換は、優れた代謝安定性を与え、フラノース環の電子環境を変化させる特徴的な修飾であり、治療特性が強化されたヌクレオシド類似体を構築するための基礎となります。 2R、3R、5S 中心の立体化学は正確に定義されており、生物学的認識に重要な天然の D-リボ構造を反映しています。安息香酸保護基は分子を親油性にし、穏やかな条件下で選択的な脱保護を可能にし、制御されたグリコシル化やさらなる官能化を可能にします。この構成要素は炭水化物化学と医薬品化学の橋渡しをし、罹患細胞の核酸代謝を妨害する可能性のある構造的に修飾されたヌクレオシドへのアクセスを提供します。

化学療法用ヌクレオシドの生産
この化合物は主に、膵臓がん、乳がん、卵巣がんの最前線薬であるゲムシタビンの工業的合成における極めて重要な中間体として認識されています。この分子によって送達されるジフルオロ化リボース コアはヌクレオシド アナログに直接組み込まれ、2,2- ジフルオロ モチーフがリボヌクレオチド レダクターゼの強力な阻害と DNA 鎖の終結に関与します。その保護された形態により、グリコシル化条件下で活性化ピリミジン塩基との効率的なカップリングが可能になり、この必須医薬品の大規模な調製が合理化されます。

抗ウイルス性ヌクレオシド類似体の探索
抗ウイルス研究では、このフッ素化糖は、C 型肝炎、インフルエンザ、コロナウイルスなどの RNA ウイルスを対象とした修飾ヌクレオシドのライブラリーを構築するための多用途の出発点として機能します。剛直な電子欠乏フラノース環は、さまざまな複素環塩基と結合して、天然のヌクレオチドを模倣しながらも酵素による切断に抵抗する候補を生成できます。これらの類似体は、フッ素原子が結合親和性の向上と細胞内半減期の延長に寄与することにより、ウイルスのポリメラーゼを阻害する能力が評価されています。-。

グリコシダーゼおよびグリコシルトランスフェラーゼ研究用ツール
この化合物は、宝石-ジフルオロ置換によって引き起こされる独特の電子摂動により、メカニズムに基づいた炭水化物処理酵素の阻害剤-を設計するのに価値があります-。この修飾された糖を基質類似体に組み込むことで、研究者はグリコシダーゼとグリコシルトランスフェラーゼの触媒機構を調べることができ、糖尿病、ウイルス感染、がん転移の治療の可能性を持つ特異的阻害剤の開発につながります。安息香酸保護基を除去すると、酵素アッセイ用に遊離糖が明らかになります。

複雑な分子集合体におけるキラルビルディングブロック
ヌクレオシド化学を超えて、この高密度に官能化されたフラノースは、多様な天然産物類似体や生物活性小分子を構築するためのキラルシントンとして機能します。直交する保護基により 3 位と 5 位の選択的操作が可能になる一方、アノマー ヒドロキシルを活性化してグリコシル化したり、他の官能基に変換したりすることができます。その剛直なフレームワークと明確な立体化学により、構造的制約と代謝安定性が求められる大環状化合物、糖ペプチド、その他の複雑な構造へのフッ素化炭水化物モチーフの導入が可能になります。

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