1H,1'H-2,2'-ビピロール

この化合物は通常、オフホワイトからライトベージュの範囲の結晶固体として得られます。{0}その分子式は C8H8N2 で、分子量は 132.16 に相当します。融点は通常 112 ～ 116 度の範囲内にあります。計算された密度は、周囲条件下で約 1.25 g/cm3 です。エタノール、アセトン、酢酸エチルなどの一般的な有機溶媒には適度に溶けますが、水やヘキサンなどの非極性溶媒にはほとんど溶けません。この分子は、2 つの位置で直接結合した 2 つのピロール環で構成され、共役ビスピロール系を形成しています。各ピロール NH は弱酸性であり、水素結合に参加できます。この化合物は光と空気に敏感で、長時間暴露すると徐々に黒ずみます。しっかりと密閉された琥珀色の容器に入れ、不活性雰囲気下、低温で保管することをお勧めします。強力な酸化剤との接触は避けてください。

1H,1'H 2,2' ビピロールは、2 つの位置の間で単結合を介して接続された 2 つのピロール単位を含む、構造的に単純ですが機能的に多用途な分子です。この結合により、両方のリングにまたがる共役系が形成され、電子分布と光学特性に影響を与えます。各ピロール部分はその特徴的な NH 基を保持しているため、水素結合と金属配位が可能になります。分子は環間結合を中心とした回転によりさまざまな立体配座をとることができますが、固体状態や配位環境では平面立体配座が好まれます。二座配位子として、両方の窒素原子を介して金属イオンをキレートし、安定した錯体を形成します。電子が豊富な性質により求電子置換を受けやすくなり、さらなる官能化が可能になります。このコンパクトで対称的な足場は、導電性ポリマー、大環状リガンド、および生物学的に活性な化合物の合成における基本的な構成要素として機能します。

配位化学におけるリガンド
ビピロールは遷移金属の二座配位子として広く使用されており、明確に定義された幾何学的形状を持つ錯体を形成します。 2 つの窒素原子は、金属中心をさまざまな酸化状態で安定化する強固なキレート骨格を提供します。これらの金属錯体は、酸化、還元、クロスカップリング反応における触媒活性と、磁気的および電気化学的特性が研究されています。ピロール環を変更することで電子環境を調整できるため、触媒設計の多用途プラットフォームになります。

導電性高分子の前駆体
共役ビピロール単位は、重要な導電性ポリマーであるポリピロール誘導体の合成における重要な構成要素です。ビピロールの電気化学的または化学的重合により、単純なピロールから誘導されるポリマーと比較して、導電性と安定性が向上した材料が得られます。これらの材料は、酸化還元活性や電荷輸送特性が利用される有機電界効果トランジスタ、スーパーキャパシタ、化学センサーなどの有機エレクトロニクスに応用されています。

マクロサイクルの構成要素
ビピロールは、拡張ポルフィリンやその他の大環状配位子の構築における基本単位として機能します。ピロール単位を結合する能力により、複数の金属イオンを配位したり、ゲスト分子をカプセル化したりできる大きな共役環系の形成が可能になります。これらの大環状分子は、分子認識、イオン感知、およびビタミン B12 やヘムなどの生物学的補因子のモデルとしての可能性が研究されています。

有機合成中間体
ビピロールは多用途の合成中間体として、利用可能な位置で求電子置換反応に参加し、さまざまな官能基の導入を可能にします。溶解性と反応性を変更するために、N アルキル化または N アシル化することができます。これらの誘導体化ビピロールは、天然物類似体、蛍光プローブ、および拡張された共役により望ましい光学的および電子的特性を付与する機能性材料の合成に使用されます。

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