2-ブロモ-6-クロロ-3-ニトロピリジン

この化合物は通常、淡黄色から淡褐色の範囲の結晶性固体として得られます。その分子式は C5H2BrClN2O2 で、分子量は 237.44 に相当します。融点は一般に 88 ～ 92 度の範囲内にあり、明確に定義された結晶格子を反映しています。-。計算された密度は、周囲条件下で約 2.05 g/cm3 です。ジクロロメタン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシドなどの一般的な有機溶媒には良好な溶解性を示しますが、メタノールおよびエタノールには中程度の溶解性を示し、水およびヘキサンなどの脂肪族炭化水素には限られた溶解性を示します。この分子には、3 つのハロゲン置換基を持つピリジン環が含まれています。2- 位に臭素、6- 位に塩素、3- 位にニトロ基です。電子求引性のニトロ基とハロゲン原子の組み合わせにより、高度に電子欠乏性の複素芳香族系が形成されます。光による分解や加水分解を防ぐため、不活性雰囲気下、低温 (2 ～ 8 度) で密閉した琥珀色の容器に保管することをお勧めします。強力な求核試薬、強塩基、還元剤との接触は避けてください。

2-ブロモ-6-クロロ-3-ニトロピリジンは、3つの異なる電子-求引基、臭素、塩素、ニトロを持つトリ-置換ピリジン誘導体です。ピリジンコアは、環窒素により本質的に電子不足ですが、3位のニトロ基と2位と6位のハロゲン原子の強い電子吸引効果によってさらに分極されます。これにより、両方のハロゲン原子が求核芳香族置換を受けやすく、ニトロ基が共鳴効果と誘導効果によって反応性を高める高度に活性化されたシステムが形成されます。 2 つの異なるハロゲンは、直交する反応性を提供します。臭素は一般に、C-Br 結合が弱いため、パラジウム触媒によるクロスカップリング反応において反応性が高く、一方、塩素は、より強制的な求核条件下で選択的に置換されます。ニトロ基自体をアミンに還元してさらに官能化することができ、多様なアミノ置換ピリジン誘導体へのアクセスが可能になります。このコンパクトなヘテロ芳香族骨格上に反応部位が高密度に充填されているため、この化合物は医薬化学や材料科学において複雑な分子を構築するための多用途の構成要素となります。

医薬中間体
このトリハロゲン化ピリジンは、キナーゼ阻害剤、抗菌剤、およびその他の治療用化合物の合成に広く使用されています。臭素原子と塩素原子により連続的なクロスカップリング反応が可能になり、特定の位置にさまざまなアリール、ヘテロアリール、またはアミノ基を制御して導入できます。ニトロ基はアミンに還元され、アミド形成またはアルキル化によってさらに合成されます。この足場から調製された誘導体は、癌、細菌感染、炎症性疾患に対する活性を示しています。

複素環合成のためのビルディングブロック
ニトロ基と隣接するハロゲンの組み合わせにより、還元および環化時にイミダゾ[4,5-b]ピリジン、ピラゾロ[3,4-b]ピリジン、ピリド[2,3-d]ピリミジンなどの縮合複素環系を形成する環縮合反応が可能になります。これらのリングシステムは、腫瘍学や感染症を対象とした創薬プログラムで普及しています。臭素と塩素の異なる反応性により、正確な位置化学的制御による複雑な多環構造の段階的構築が可能になります。

金属錯体の配位子設計
クロスカップリングまたは求核置換による配位基による官能基化の後、ピリジン窒素は金属配位に参加できます。{0}電子求引性置換基-はピリジン環の電子特性を調節し、ドナー強度とその結果として生じる金属錯体の特性に影響を与えます。これらの配位子は、触媒用途や金属有機フレームワークの構成要素として研究されています。{4}

有機合成ビルディングブロック
2-ブロモ-6-クロロ-3-ニトロピリジンは、多用途の合成中間体として、連続的な求核芳香族置換、パラジウム触媒によるクロスカップリング反応、還元環化シーケンスなどのさまざまな変換に関与します。 2 つのハロゲン原子が直交しているため、選択的な官能基化が可能になります。臭素はスズキカップリングに関与することができ、塩素は後の置換のために無傷のまま残ります。ニトロ基をアミンに還元してさらに多様化することができるため、創薬や材料化学の用途向けに多置換ピリジンのライブラリを迅速に組み立てることができます。

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