2-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン

この物質は通常、オフホワイトから淡いベージュ色の結晶固体として単離されます。{0}その分子式は C7H5ClN2 で、分子量は 152.58 に相当します。融点は 92 ～ 96 度の範囲内で観察され、一貫した結晶充填を示しています。計算された密度は、周囲条件下で約 1.43 g/cm3 です。ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシドなどの一般的な有機溶媒によく溶け、エタノールや酢酸エチルには中程度の溶解度を示しますが、水や脂肪族炭化水素にはほとんど溶けません。この分子は、2 位に塩素原子を持つ縮合二環式ピラゾロ[1,5-a]ピリジン コアを特徴としています。このハロゲンは、隣接する窒素原子の電子吸引効果により、求核置換およびクロスカップリングに向けて活性化されます。徐々に分解を防ぐため、不活性雰囲気下、低温 (2 ～ 8 度) で琥珀色のガラスに入れて保管することをお勧めします。強力な求核剤、強塩基、酸化剤との接触は避けてください。

2 クロロピラゾロ[1,5a]ピリジンは、ピラゾール環がピリジン環に縮合し、硬い平面状の足場を形成している窒素-が豊富な複素環式化合物です。融合パターンにより、複数の水素結合受容部位を備えたπ欠損系が形成され、生物学的標的との相互作用に適したものになります。 2位の塩素原子は環窒素に隣接して配置されているため、その求電子性が強化され、パラジウム触媒によるカップリングや求核置換の多用途なハンドルとなります。コア構造はプリン塩基およびインドリジンと等配性であり、キナーゼ阻害や受容体結合を調節するために医薬化学でよく利用されます。そのコンパクトさと明確な形状により、医薬品設計における置換基の正確な配向が可能になり、ハロゲンは後期段階の多様化のポイントとして機能します。

キナーゼ阻害剤の開発
この塩素化ピラゾロピリジンは、ATP 競合キナーゼ阻害剤を構築するための足場としてよく使用されます。コアはATPのアデニン部分を模倣し、キナーゼのヒンジ領域との重要な水素結合に関与することができます。塩素原子は、鈴木-宮浦カップリングを介してさまざまなアリールまたはヘテロアリール基の結合を可能にし、腫瘍学および炎症性疾患プログラムにおけるJAK、CDK、PI3Kなどの標的の構造活性関係の体系的な探索を可能にします。

複素環ライブラリーのビルディングブロック
この化合物は、逐次官能化を通じて多置換ピラゾロ[1,5a]ピリジンのライブラリーを生成するための多用途の出発物質として機能します。塩素部位でのクロスカップリングの後、残りの位置は求電子置換または C-H 官能基化によってさらに精緻化され、創薬キャンペーンにおけるヒット物質の同定のための化学空間が急速に拡大します。

農薬中間体
作物保護の研究では、この足場の誘導体がその殺菌・殺虫特性について研究されています。剛直な複素環はコハク酸デヒドロゲナーゼなどの植物病原体の主要な酵素を妨害する可能性がありますが、塩素ハンドルにより親油性と代謝安定性を微調整して現場でのパフォーマンスを向上させることができます。

有機合成ビルディングブロック
2 クロロピラゾロ[1,5a]ピリジンは、クロスカップリングを超えて、アミン、アルコキシド、チオールとの芳香族求核置換に関与して、多様な置換基を導入します。また、窒素に対してオルト位でリチウム化を受けることができ、指向性官能基化が可能になります。その用途は、金属錯体および蛍光プローブ用のリガンドの合成にまで及び、剛直なコアが望ましい光物理学的特性を付与します。

人気ラベル: 2-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン、中国 2-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジンのメーカー、サプライヤー, 15069-92-8, 33225-73-9, 5 ヒドロキシピコリン酸, 525-76-8, C1 CC NC C1C ウーヌー, N 6 ブロモイミダゾ 1 2 a ピリジン 2 イル 2 2 2 トリフルオロアセトアミド