3-アミノ-6-クロロ-1H-インダゾール

この化合物は通常、オフホワイトから淡いベージュ色の結晶性粉末として単離されます。{0}その分子式は C7H6ClN3 で、分子量は 167.59 に相当します。融点は一般に 200 ～ 205 度の範囲にあり、多くの場合分解を伴います。計算された密度は、周囲条件下で約 1.53 g/cm3 です。ジメチルスルホキシドやジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒には良好な溶解度を示し、メタノールやエタノールには中程度の溶解度を示し、水やジクロロメタンやヘキサンなどの非極性溶媒にはごくわずかな溶解度を示します。この分子には、6 位に塩素原子、3 位に第一級アミンを持つインダゾール コアが含まれています。アミン基はアシル化およびアルキル化を受けやすいのに対し、塩素は芳香族求核置換に向けて活性化されます。純度を維持するために、光と湿気を避け、低温 (2 ～ 8 度) で密閉した容器に保管することをお勧めします。強力な酸化剤、強塩基、酸塩化物との接触は避けてください。

6-クロロ-1H-インダゾール-3-アミンは、縮合二環式骨格上に塩素原子とアミノ基を有する官能化インダゾール誘導体です。インダゾール核はピラゾール環とベンゼン環を結合させ、水素結合供与体 (インダゾール NH およびアミン) 部位と受容体 (ピラゾール型窒素) 部位の両方を備えた剛直な平面状複素芳香族系を提供します。 6 位の塩素原子は、遷移金属触媒によるクロスカップリングまたは求核置換のための求電子ハンドルを提供し、さまざまな置換基の導入を可能にします。 3-アミノ基は、アミド形成、還元的アミノ化に関与したり、C-H 官能基化の指示基として機能したりすることができます。このコンパクトで高密度に官能化された構造により、この化合物は医薬化学や材料科学において複雑な分子を構築するための多用途の中間体となり、インダゾールコアはプリン塩基を模倣し、特定のタンパク質-リガンド相互作用に関与する能力によりよく利用されます。

キナーゼ阻害剤の合成
このインダゾール誘導体は、チェックポイントキナーゼ阻害剤 (CHK1、CHK2) およびその他の抗がん剤の調製における重要な構成要素として使用されます。アミノ基はアシル化されて ATP- 結合ポケットを占めるアミドを形成することができ、一方で塩素によりスズキまたはブッフバルト・ハートヴィッヒカップリングにより選択性と効力を高めるアリールまたはヘテロアリール基を導入することが可能になります。誘導体は白血病細胞株に対する抗増殖活性を示しています。

アンチ-炎症と抗菌の研究
この足場に由来する化合物は、シクロオキシゲナーゼ-2 および炎症経路に関与する他の酵素を阻害する能力について研究されています。インダゾールコアは、細菌や真菌の病原体を標的とするように合成することもでき、塩素またはアミンの位置を修飾することで、耐性株に対して活性な候補が得られます。

複素環合成プラットフォーム
アミノ基と環窒素の間のオルト関係により、カルボニル化合物との縮環反応が可能となり、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジンやインダゾロ[3,2-b]キナゾリンなどの縮合複素環を形成します。これらのリングシステムは、腫瘍学や感染症を対象とした創薬プログラムで普及しており、硬い足場が立体構造の制約と水素結合能力を提供します。

金属錯体の配位子
インダゾールの窒素原子は遷移金属に配位して、明確に定義された幾何学的形状を持つ錯体を形成することができます。-塩素またはアミノ位置で適切に誘導体化した後、これらのリガンドは不斉触媒作用で、また金属有機骨格の構成要素として研究されます。インダゾールコアの電子的特性は置換基の効果によって調整でき、酸化およびクロスカップリング反応における活性を調整した触媒の設計が可能になります。-

人気ラベル: 3-アミノ-6-クロロ-1h-インダゾール、中国 3-アミノ-6-クロロ-1h-インダゾールのメーカー、サプライヤー, 2 メチル 4H ベンゾ d 1 3 オキサジン 4 オン, 4-イソプロピルピリジン, 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, O=C(O)C1=NC=C(O​​)C=C1