4,6-ジクロロピリミジン-5-カルバルデヒド

この化合物は通常、白色から淡黄色の範囲の結晶性固体として単離されます。その分子式は C5H2Cl2N2O で、分子量は 176.99 に相当します。融点は一般に 72 ～ 76 度の範囲内にあり、明確に定義された結晶格子を反映しています。-。計算された密度は、周囲条件下で約 1.61 g/cm3 です。ジクロロメタン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシドなどの一般的な有機溶媒には良好な溶解性を示しますが、メタノールやエタノールには限られた溶解度を示し、水やヘキサンなどの脂肪族炭化水素にはほとんど溶解しません。この分子には、4 位と 6 位に 2 つの塩素原子を持つピリミジン環と 5 位にアルデヒド基が含まれています。環窒素と塩素原子の両方の電子-求引性により、アルデヒドの求電子性が高まり、塩素が芳香族求核置換に向けて活性化されます。加水分解や分解を防ぐため、不活性雰囲気下、低温 (2 ～ 8 度) で密閉した琥珀色の容器に保管することをお勧めします。強力な求核試薬、強塩基、還元剤との接触は避けてください。

4,6-ジクロロピリミジン-5-カルバルデヒドは、複素芳香環の 4 位と 6 位に 2 つの塩素原子と 5 位にホルミル基をもつトリ-置換ピリミジン誘導体です。 2 つの窒素原子を持つピリミジン コアは、3 つすべての置換基の反応性を大幅に高める電子欠乏プラットフォームを提供します。アルデヒドは、環と塩素の電子吸引効果が組み合わさっているため、非常に求電子性が高く、求核攻撃を受けやすくなっています。塩素原子は芳香族求核置換に向けて活性化され、適切な条件下で選択的に置換されます。アルデヒドが環窒素に近接していることにより、キレート化による変換や分子内反応も可能になります。このコンパクトな複素環骨格上に 3 つの反応部位が高密度に充填されているため、この化合物は、医薬化学や材料科学において縮合ピリミジン系やその他の複雑な複素芳香族構造を構築するための多用途の構成要素となります。

複素環合成プラットフォーム
活性化アルデヒドと 2 つの置換可能な塩素の組み合わせにより、さまざまな縮合複素環系にアクセスするための逐次反応またはタンデム反応が可能になります。アミジンとの縮合によりピリド[2,3-d]ピリミジンが得られ、ヒドラジンとの反応によりピラゾロ[3,4-d]ピリミジンが得られます。これらの環系はキナーゼ阻害剤や抗がん剤に広く使われており、硬いピリミジンコアが標的の結合に寄与しています。

医薬中間体
この多官能性ピリミジンは、抗ウイルス剤や抗菌剤の合成に使用されます。アルデヒド基により、還元的アミノ化による塩基性アミン側鎖の導入が可能になる一方、塩素原子をアミン、チオール、アルコキシドなどのさまざまな求核剤で置換して、生物学的スクリーニング用の置換ピリミジンの多様なライブラリーを生成することができます。

金属錯体のビルディングブロック
配位基による官能基化の後、ピリミジン窒素原子は遷移金属の配位子として機能します。この足場に由来する金属錯体は、クロスカップリングおよび酸化反応における触媒活性について研究されています。-ピリミジン環の電子欠損の性質により、配位金属の電子特性が調節され、触媒性能の微調整が可能になります。-

有機合成中間体
4,6-ジクロロピリミジン-5-カルバルデヒドは、多用途の複素芳香族基質として、ウィッティヒオレフィン化、グリニャール付加、活性メチレン化合物との縮合などのさまざまな変換に関与します。 2 つの塩素原子を段階的に選択的に置換することができ、4 位と 6 位に異なる置換基を制御して導入できます。この直交反応性により、創薬や材料化学用途のための多置換ピリミジンのライブラリーを構築するのに価値があります。

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