3-(アミノメチル)-5-ブロモピリジン

この化合物は通常、周囲温度で低融点固体または淡黄色の粘稠な液体として得られます。{0}その分子式は C6H7BrN2 で、分子量は 187.04 に相当します。沸点は大気圧で約 269 度、計算上の密度は 1.57 g/cm3 近くです。ジクロロメタン、メタノール、ジメチルスルホキシドなどの一般的な有機溶媒には可溶ですが、水や脂肪族炭化水素への溶解度は限られています。この分子には、5位に臭素原子で置換されたピリジン環と、3位にメチレンリンカーを介して結合した一級アミンが含まれています。アミン基は縮合反応やアシル化反応を受けやすいです。安定性を維持するために、不活性雰囲気下、低温 (2 ～ 8 度) の暗所で保管することをお勧めします。強力な酸化剤、酸塩化物、イソシアネートとの接触は避けてください。この化合物は、急性毒性および皮膚や眼への刺激の可能性を示す GHS 危険有害性分類を受けており、取り扱いの際には適切な安全上の注意が必要です。

3-(アミノメチル)-5-ブロモピリジンは、複素芳香環の 5- 位に臭素原子、3- 位にメタンアミン基をもつ二官能性ピリジン誘導体です。ピリジンコアは、環窒素を介したπスタッキングおよび水素結合相互作用に関与できる電子欠損芳香族プラットフォームを提供します。臭素原子は、鈴木カップリング、薗頭カップリング、ブッフバルトハートヴィッヒカップリングなどの遷移金属触媒によるクロスカップリング反応の多用途のハンドルとして機能し、多様なアリール、アルキニル、またはアミノ置換基の導入を可能にします。第一級アミンは、アミド形成、還元的アミノ化、またはアルキル化のための求核反応性を提供し、さらなる誘導体化を可能にします。アミンとピリジン環の間のメチレンスペーサーは、官能基のアクセス可能性を維持しながら立体構造の柔軟性を提供します。反応性ハロゲンと求核性アミンをコンパクトなヘテロ芳香族足場上に組み合わせることで、この化合物は医薬化学や材料科学において複雑な分子を構築するための貴重な構成要素となります。

医薬中間体
このブロモピリジン誘導体は、キナーゼ阻害剤、抗ウイルス剤、その他の治療用化合物の合成に使用されます。臭素原子はパラジウム-触媒によるクロスカップリングを可能にし、薬理的なアリール基またはヘテロアリール基を導入します。一方、第一級アミンはカルボン酸-を含むフラグメントとの便利なアミドカップリングを可能にします。この足場の誘導体は、腫瘍学研究における新たなウイルス標的の潜在的な阻害剤として、また選択的タンパク質分解剤の構成要素として研究されてきました。

複素環合成のためのビルディングブロック
活性化臭素と第一級アミンを組み合わせると、環化反応を通じてイミダゾ[1,2-a]ピリジン、ピラゾロ[3,4-b]ピリジンなどの縮合複素環系やその他の窒素に富む環系の構築が可能になります。これらの複素環フレームワークは、がん、炎症、感染症を対象とした創薬プログラムで広く普及しています。臭素は、さらなるスズキカップリングのためにボロン酸誘導体に変換することもできるため、化合物ライブラリーの迅速な生成が可能になります。

金属錯体の配位子
ピリジン窒素は遷移金属に配位して、明確な幾何学的形状を持つ錯体を形成することができます。-アミンまたは臭素の位置で適切に誘導体化した後、これらのリガンドはクロスカップリングや酸化反応などの触媒用途について研究されます。-電子求引性臭素原子-は金属中心の電子特性に影響を与え、触媒性能の微調整を可能にします。-

有機合成ビルディングブロック
3-(アミノメチル)-5-ブロモピリジンは、多用途の合成中間体として、求核置換、パラジウム-触媒によるクロスカップリング、還元的アミノ化などのさまざまな変換に関与します。臭素とアミンの直交反応性により、連続的な官能化が可能になります。臭素がクロスカップリングを行っている間にアミンを保護または誘導体化し、続いて脱保護してさらなる合成を行うことができます。その用途は、ピリジン環が金属配位や水素結合能力などの望ましい特性を与える機能性材料や分子プローブの合成にまで及びます。

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