2-(4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン臭化水素酸塩

この化合物は通常、オフホワイトから淡黄色の範囲の結晶性固体として得られます。{0}その分子式は C14H13BrN2O で、分子量は 305.17 に相当します。融点は一般に 240 ～ 245 度の範囲内にあり、長時間加熱すると分解が観察されることがよくあります。計算された密度は、周囲条件下で約 1.52 g/cm3 です。ジメチルスルホキシドやジメチルホルムアミドなどの極性有機溶媒には中程度の溶解度を示し、メタノールや水には限られた溶解度を示し、ジクロロメタンやヘキサンなどの非極性溶媒にはほとんど溶解しません。臭化水素酸塩の形態は、遊離塩基と比較して水溶解度を高めます。この分子は、2 位に 4-メトキシフェニル置換基を持つイミダゾ [1,2-a] ピリジン コアで構成されており、臭化水素酸塩として存在します。イミダゾ[1,2-a]ピリジンの窒素原子は水素結合に関与することができ、メトキシ基は電子供与性をもたらします。光と湿気から保護された密閉容器内で周囲温度で保管するのが一般に適切ですが、長期間乾燥した状態で保管することが推奨されます。強力な酸化剤との接触は避けてください。

2(4メトキシフェニル)イミダゾ[1,2a]ピリジン臭化水素酸塩は、イミダゾ[1,2a]ピリジンコアと4メトキシフェニル置換基を組み合わせた縮合複素環化合物であり、臭化水素酸塩として単離されます。イミダゾール環とピリジン環の融合によって形成されるイミダゾ[1,2a]ピリジン足場は、その環窒素を介してπスタッキング相互作用と水素結合を行うことができる、堅固で窒素が豊富なプラットフォームを提供します。 2 位の 4 メトキシフェニル基は電子供与性と拡張共役の両方を導入し、分子の電子分布と光物理的特性に影響を与えます。臭化水素酸塩の形態は水溶性を高め、取り扱いに便利な安定した結晶性固体を提供します。特権的なヘテロ芳香族コアと修飾可能なアリール置換基のこの組み合わせにより、この化合物は医薬化学および材料科学における貴重な構成要素となり、イミダゾ[1,2a]ピリジン足場は他の窒素複素環の生物学的等価体として機能し、生物学的標的との特異的認識事象に関与することができる。

医薬中間体
このイミダゾピリジン誘導体は、神経障害や炎症に対する潜在的な活性を持つ化合物の合成に使用されます。イミダゾ[1,2a]ピリジンコアは医薬品化学における特別な足場であり、さまざまなGABA受容体モジュレーターやキナーゼ阻害剤に現れ、酵素活性部位との水素結合やπスタッキング相互作用に関与することができます。 4 つのメトキシフェニル基は疎水性相互作用に寄与し、代謝安定性に影響を与える可能性があります。臭化水素酸塩の形態は、医薬品開発プログラムにおける取り扱いと製剤化を容易にします。

蛍光プローブの構成要素
拡張されたπ共役と電子供与性メトキシ基は、この化合物に有用な光物理学的特性を与え、蛍光センサーやイメージング剤の設計に価値をもたらします。イミダゾ[1,2a]ピリジン コアは固有蛍光を示し、置換基の効果や環境要因 (pH や金属イオン濃度など) によって調節できます。この足場から調製された誘導体は、細胞イメージング、金属イオン検出、生物学的プロセスのリアルタイム監視への応用が研究されています。

金属錯体の配位子
イミダゾ[1,2a]ピリジンの窒素原子は遷移金属に配位して、明確に定義された幾何学的形状を持つ錯体を形成することができます。 4 つのメトキシフェニル グループは、共鳴効果や誘導効果を通じて金属中心の電子特性に影響を与える可能性があります。この足場に由来する金属錯体は、クロスカップリングおよび酸化反応における触媒活性、ならびに発光材料および金属酵素活性部位のモデルとしての可能性について研究されています。

有機合成ビルディングブロック
2 (4 メトキシフェニル)イミダゾ[1,2 a]ピリジン臭化水素酸塩は、多用途の合成中間体として、環窒素原子によって活性化される位置での求電子置換、パラジウム触媒によるクロスカップリング反応 (遊離塩基への変換および適切な官能基化後)、および N アルキル化反応などの多様な変換に関与します。臭化水素酸塩を中和して遊離塩基を生成し、さらに加工することができます。その用途は、イミダゾピリジン環が望ましい電子結合特性と水素結合特性を与える天然物類似体や機能性材料の合成にまで及びます。

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