(4-(1-(3-(シアノメチル)-1-(エチルスルホニル)アゼチジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-7-イル)ピバル酸メチル

この物質は通常、白色から淡いベージュ色の結晶性固体として単離されます。その分子式は C18H27BN4O4 で、分子量は 374.24 に相当します。融点は通常 142 度から 146 度の間にあり、結晶格子が安定していることを示しています。推定密度は室温で約 1.21 g/cm3 です。ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルスルホキシドなどの一般的な有機溶媒には容易に溶解しますが、メタノールにはほとんど溶けず、水や脂肪族炭化水素にはほとんど溶けません。ピナコールボロン酸エステル部分は湿気の存在下で加水分解が遅くなる傾向があるため、2 ～ 8 度の密閉容器内の不活性雰囲気下で保管することをお勧めします。強酸化剤や強塩基との接触は避けてください。

この分子は、ピラゾール環とピリミジン環を組み合わせた窒素豊富な複素環系である縮合ピラゾロ[3,4-d]ピリミジンコアを特徴としています。 4 位にはピナコールで保護されたボロン酸が結合しており、鈴木-宮浦反応にマスクされたクロスカップリングハンドルを提供します。 1 位のピリミジン窒素は tert-ブトキシカルボニル (Boc) 保護基を持っており、塩基性窒素を保護し、酸性条件下で選択的に除去できます。この二重保護戦略-複素環の Boc とボロネートのピナコール-により、多段階合成における直交官能基化が可能になります。保護されたボロン酸と組み合わされた硬質で平面的な複素芳香族コアにより、この化合物は医薬化学や材料科学における多様な分子ライブラリーを構築するための多用途の中間体となります。

キナーゼ阻害剤の医薬中間体

ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン足場は、ATP 競合キナーゼ阻害剤の設計において特別な構造です。このボロン酸エステルは、ハロゲン化アリールまたはヘテロアリールとのクロスカップリングを介して、コアフラグメントをより複雑な分子に導入することを可能にします。続いて Boc 基を脱保護すると塩基性窒素が明らかになり、これをさらに合成してキナーゼ活性部位との結合相互作用を最適化できます。

PROTAC 開発の構成要素

標的タンパク質分解研究では、この化合物はピラゾロピリミジン弾頭を E3 リガーゼ リガンドに結合するためのハンドルとして機能します。ホウ素官能基により、スズキカップリングを介したリンカー部分への結合が可能になり、保護されたアミンにより選択的修飾が保証されます。このような構築物は、癌治療において発癌性タンパク質の分解を誘導する能力について評価される。

金属有機フレームワークのリガンド

Boc 基の脱保護後、ピラゾロピリミジン単位は遷移金属に配位することができ、多孔質配位ポリマーの基礎を形成します。ボロン酸エステルは加水分解されて対応するボロン酸となり、さらなる架橋または表面固定が可能になります。これらの材料は、ガス貯蔵、感知、および不均一触媒用途について研究されています。

複素環ライブラリーの合成中間体

直交する保護基により、連続的な官能化が可能になります。まず、ボロネート部位でクロスカップリングが行われます。次に、Boc の除去に続いて N-アルキル化またはアシル化が行われます。この戦略により、腫瘍学、炎症、感染症を対象とした創薬プログラムにおけるハイスループットスクリーニング用の多様なピラゾロピリミジン誘導体の迅速な生成が可能になります。

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