(4-(1H-ピラゾール-4-イル)-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-7-イル)ピバル酸メチル

この物質は通常、知覚できる臭気のないオフホワイトから淡黄色の固体として分離されます。{0}その分子式は C15H17N5O2 で、分子量は 299.33 に相当します。融点は正確には文書化されていませんが、剛直な縮合複素芳香族骨格のため、高いと予想されます (おそらく 200 度以上)。溶解時に分解が起こる可能性があります。計算された密度は約 1.3 g/cm3 です。ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒に容易に溶解しますが、メタノールへの溶解度は限られており、水および脂肪族炭化水素には実質的に不溶です。ピバル酸エステル部分は中性および弱塩基性条件下では安定ですが、強酸または強塩基によって切断される可能性があります。光と湿気を避け、不活性雰囲気下、低温 (2 ～ 8 度) で密閉した容器に保管することをお勧めします。強酸化剤、強酸、強塩基との接触は避けてください。

この分子はピロロ[2,3-d]ピリミジンコアで構成されており、電子豊富なピロール環と電子不足のピリミジン環を組み合わせた縮合複素芳香族系です。- 4-位には、1H-ピラゾール-4-イル単位が結合し、水素結合供与体/受容体または金属配位部位として機能する追加の窒素原子を導入します。ピロロピリミジンの 7 位の窒素は、ピバリン酸で保護されたヒドロキシメチル基を持っています。この保護により、一級アルコールがマスクされ、穏やかな条件下でマスクを解除してさらに官能化することができます。平面的な共役構造と複数のヘテロ原子により、化合物にπスタッキング、水素結合、金属結合の可能性が与えられ、生物活性分子や機能性材料を構築するための貴重な中間体となります。

キナーゼ阻害剤の開発
ピロロ[2,3-d]ピリミジン足場は、医薬品化学、特に ATP 競合キナーゼ阻害剤の設計において特別な構造です。ピラゾール付加物は、JAK ファミリーや Src ファミリーなどのキナーゼのヒンジ領域と重要な水素結合を形成します。ピバル酸エステルの脱保護後、生じたヒドロキシメチル基により可溶化鎖またはターゲティングベクターの結合が可能となり、腫瘍学および免疫学プログラムにおける選択性と効力の迅速な最適化が可能になります。

ヌクレオシド類似体の合成
この化合物はプリン塩基に似ているため、修飾ヌクレオシドを作成するための出発点として機能します。ピバル酸塩の加水分解により、リン酸化または糖誘導体と結合できる一級アルコールが放出されます。これらの類似体は、ウイルスのポリメラーゼや細胞の DNA 複製機構を妨害する可能性のある、抗ウイルス剤および抗がん剤として研究されています。

金属錯体の配位子
複数の窒素供与体 (ピラゾール、ピリミジン、ピロールから) が多座配位子系を提供します。この足場に由来する遷移金属錯体は、クロスカップリング反応における触媒活性や発光材料として研究されています。-剛直なバックボーンにより、明確に定義された配位幾何学構造が保証され、調整可能な電子特性を備えた触媒の設計が容易になります。-

複雑な複素環の合成ビルディングブロック
ピバル酸エステルと複素芳香族窒素の直交反応性により、連続的な官能基化が可能になります。脱保護後、アルコールはさまざまな基に変換され、ピラゾール NH はアルキル化またはアシル化されます。この多用途性により、フラグメント-ベースの創薬や材料化学において縮合多環系や分子ライブラリを構築するための貴重な中間体となります。

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