N-(tert-ブチル)-1H-インダゾール-7-カルボキサミド

この化合物は通常、オフホワイトから淡黄色の結晶性粉末として単離されます。{0}その分子式は C12H15N3O で、分子量は 217.27 に相当します。融点は通常 188 ～ 192 度の範囲内にあり、明確に定義された結晶格子を反映しています。-計算された密度は、周囲条件下で約 1.22 g/cm3 です。ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランなどの極性有機溶媒には良好な溶解性を示しますが、メタノールおよびエタノールには中程度の溶解性を示し、水およびヘキサンなどの脂肪族炭化水素には限られた溶解性を示します。この分子には、アミド窒素上に tert-ブチル基を持つ 7- 位にカルボキサミド置換基を持つインダゾール コアが含まれています。インダゾール NH は酸性であり、水素結合に参加できます。光と湿気から保護された密閉容器内で周囲温度で保管するだけで通常は十分ですが、長期間保管する場合は乾燥した条件が推奨されます。強酸化剤や強塩基との接触は避けてください。

N-(tert-ブチル)-1H-インダゾール-7-カルボキサミドは、窒素上に tert-ブチル置換基を持つカルボキサミド基で 7 位が官能化されたインダゾール環系から構成されます。ピラゾール環とベンゼン環を組み合わせた縮合複素環であるインダゾール核は、水素結合供与体 (インダゾール NH) 部位と受容体 (ピラゾール型窒素) 部位の両方を備えた剛性の芳香族足場を提供します。カルボキサミド基は、カルボニル酸素とアミド NH の両方を介して追加の水素結合能力を導入します。 tert-ブチル置換基は、重要な疎水性と立体嵩に寄与し、結合相互作用と代謝安定性に影響を与える可能性があります。 7 置換パターンによりカルボキサミドがインダゾール NH に近接して配置され、構造の優先性に影響を与える可能性のある潜在的な分子内水素結合が可能になります。特権的なヘテロ芳香族コアと立体障害アミドのこの組み合わせにより、この化合物は医薬化学において生物活性分子を構築するための貴重な構成要素となります。

医薬中間体
創薬において、このインダゾール カルボキサミドは、キナーゼ阻害剤と酵素調節剤を組み立てるための構成要素として機能します。インダゾールコアは医薬品化学における特別な足場であり、腫瘍学や炎症性疾患を標的とする多数の化合物に含まれています。カルボキサミド基は、対応するカルボン酸への加水分解またはニトリルへの脱水を通じてさらなる官能化を可能にし、一方、tert-ブチル基は酸化分解経路をブロックすることで代謝安定性を高めることができます。

キナーゼ阻害剤の開発
インダゾール誘導体は、CHK1、CHK2、Src ファミリー キナーゼなどのさまざまなキナーゼの阻害剤として広く研究されています。 7-カルボキサミド置換パターンにより、酵素活性部位の疎水性ポケットにおける tert- ブチル基の最適な配置が可能になり、結合親和性と選択性に貢献します。この足場に関する構造活性相関研究により、癌関連標的に対する効力が向上した化合物が得られました。

受容体モジュレーター用の足場
剛直なインダゾール骨格とカルボキサミドの水素結合能を組み合わせることで、この化合物は G- タンパク質共役受容体や核ホルモン受容体を標的とするリガンドの設計に適しています。 tert- ブチル基は親油性サブサイトを占めることができ、一方アミドは受容体主鎖原子との重要な水素結合相互作用に関与します。

有機合成ビルディングブロック
この化合物は多用途の複素芳香族中間体として、インダゾール窒素の N- アルキル化、アミドのさらなる官能化、適切な活性化後のクロスカップリング反応などのさまざまな変換に関与します。-。インダゾール環は、アミド基によって活性化される位置で求電子置換を受けることができます。その用途は、より複雑な縮合複素環系の合成や、医薬化学プログラム用のインダゾール-ベースの化合物のライブラリの前駆体としての用途にまで及びます。

人気ラベル: n-(tert-ブチル)-1h-インダゾール-7-カルボキサミド、中国 n-(tert-ブチル)-1h-インダゾール-7-カルボキサミドのメーカー、サプライヤー, 5 ヒドロキシピコリン酸, 525-76-8, ヘテロ芳香族環, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O​​)C=C1