6-ブロモ-3-ヨード-1H-インダゾール

この化合物は通常、知覚できる臭気のないオフホワイトから淡黄色の結晶性粉末として単離されます。{0}その分子式は C7H4BrIN2 で、分子量は 322.93 に相当します。融点は一般に 230 度以上で観察され、加熱すると徐々に分解することがよくあります。推定密度は、周囲条件下で約 2.3 g/cm3 です。水および脂肪族炭化水素にはほとんど溶けませんが、ジメチルスルホキシド、N,N- ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒には容易に溶解します。この分子はインダゾール骨格に臭素原子とヨウ素原子の両方を含むため、光に敏感であり、長時間暴露すると徐々に分解しやすくなります。完全性を保つために、不活性雰囲気下、低温 (2 ～ 8 度) で琥珀色のガラスに保管することを強くお勧めします。脱ハロゲン化を防ぐために、強塩基や還元剤との接触は避けてください。

6-ブロモ-3-ヨード-1H-インダゾールは、3位と6位にハロゲン置換基を持つ縮合二環式インダゾールコアを特徴としています。インダゾール環系は、ベンゼン環に縮合したピラゾール単位を組み合わせており、NH 基を介して水素結合が可能な剛直な芳香族プラットフォームを提供します。 3 位のヨウ素原子は、原子半径が大きく C-I 結合が弱いため、遷移金属触媒によるクロスカップリング反応において特に不安定ですが、6 位の臭素は逐次官能基化のための 2 番目の直交ハンドルとなります。この異なる反応性により、制御された条件下で各部位に多様なアリール、ヘテロアリール、またはアルキニル基を選択的に導入することができます。特権的な複素環式足場上に 2 つの異なるハロゲンが並置されているため、この化合物は、医薬化学および材料科学において複雑な多置換インダゾールを構築するための強力な構成要素になります。

シーケンシャルクロス-カップリングプラットフォーム
ヨウ素と臭素の異なる反応性により、パラジウムによる化学選択的変換が可能になります。-ヨウ素部位は優先的に酸化付加を受け、穏やかな条件下で初期の鈴木、薗頭、またはブッフバルト-ハートウィッヒ カップリングが可能になります。最初の官能化の後、残りの臭素は、より強制的な条件または異なる触媒を使用して 2 回目のクロスカップリングに関与することができ、非対称 3,6-二置換インダゾールの迅速な集合が促進されます。

医薬中間体
インダゾール誘導体は、キナーゼ阻害剤およびその他の治療薬で広く使用されています。このジハロゲン化足場は、3- 位と 6 位にさまざまな薬理作用のある要素を導入することにより、構造活性関係の系統的な探索を可能にします。{1}この中間体に由来する化合物は、癌、炎症、感染症に対する活性が研究されており、インダゾールコアはATP結合ポケット内のアデニンを模倣することが多い。

有機材料のビルディングブロック
拡張されたπ-共役と重ハロゲン原子により、この化合物は有機半導体や燐光材料の設計に役立ちます。電子-が豊富な基または電子-が豊富な基で官能化した後、得られるインダゾールは、有機発光ダイオードやセンシング用途に適した蛍光や燐光などの調整可能な光物理特性を示します。-

金属錯体の配位子開発
インダゾール環の窒素原子は遷移金属に配位して、明確に定義された幾何学的形状を持つ錯体を形成することができます。-ハロゲン置換基はさらなる誘導体化のためのハンドルを提供し、不斉触媒作用のためのキラル配位子の合成を可能にします。これらの金属錯体は、酸化、水素化、クロスカップリング反応で研究されており、インダゾール骨格が剛性と電子調整性を与えます。-

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