3-アセチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル

この化合物は通常、白からオフホワイトの結晶性粉末として単離されます。-その分子式は C8H10N2O3 で、分子量は 182.18 に相当します。融点は一般に 128 ～ 132 度の範囲内にあり、明確に定義された結晶格子を示しています。-。計算された密度は、周囲条件下で約 1.28 g/cm3 です。メタノール、エタノール、酢酸エチル、ジメチルスルホキシドなどの極性有機溶媒に対して良好な溶解性を示しますが、ジクロロメタンに対しては中程度の溶解度を示し、水およびヘキサンなどの非極性溶媒に対しては限られた溶解度を示します。この分子は、3 位にアセチル基、5 位にエチルエステルを持つピラゾール環で構成されています。ピラゾール NH は酸性であり、水素結合に関与することができますが、ケトンとエステルのカルボニルは両方とも求核付加反応や縮合反応を受けやすいです。光と湿気から保護された密閉容器内で周囲温度で保管するのが一般的に適切ですが、長期間保管する場合は乾燥した条件が推奨されます。強酸化剤、強酸、強塩基との接触は避けてください。

エチル 3-アセチル-1H-ピラゾール-5-カルボキシレートは、3 位と 5 位に 2 つの電子-求引性カルボニル基を備えた二官能性ピラゾール誘導体です。隣接する 2 つの窒素原子を含む 5 員芳香族複素環であるピラゾール コアは、水素結合供与体 (NH) と受容体 (ピリジン型窒素) の両方の機能を備えた剛直なプラットフォームを提供します。 3 位のアセチル基により、縮合、還元、アルキル化反応を起こすことができる反応性ケトン官能基が導入されます。 5位のエチルエステルは保護されたカルボン酸同等物として機能し、加水分解、エステル交換、または対応するアルコールへの還元によるさらなる官能化のための多用途のハンドルを提供します。 2 つのカルボニル基はピラゾール環を介して共役し、反応性と分光特性の両方に影響を与えるプッシュプル電子システムを作成します。特権的なヘテロ芳香族コアと 2 つの直交する反応部位のこの組み合わせにより、この化合物は、多様なピラゾールベースの分子を構築するための医薬化学および複素環合成における貴重な構成要素となります。

医薬中間体
創薬では、このピラゾール エステルは、抗炎症剤、キナーゼ阻害剤、抗菌化合物を合成するための構成要素として使用されます。{0}アセチル基はヒドラジンまたはアミンと縮合してピラゾール-縮合複素環を形成することができ、エステルはカルボン酸に加水分解してアミン-含有ファルマコフォアとアミドカップリングすることができます。この足場から調製されたピラゾール誘導体は、複数の治療分野にわたって酵素活性と受容体機能の調節に有望であることが示されています。

複素環合成のビルディングブロック
この化合物は、さまざまな求核試薬との環化縮合反応を通じて、ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン、ピラゾロ[4,3-c]ピリジンなどの縮合複素環系を構築するための前駆体として機能します。これらの環系は、その薬理学的特性について広範囲に研究されており、剛直なピラゾールコアは標的認識に有益な構造的制約を提供します。アセチル基とエステル基により、複素環形成後のさらなる官能化が可能になります。

金属錯体の配位子
ピラゾールの窒素原子とアセチル基のカルボニル酸素は遷移金属に配位し、明確な幾何学的形状を持つ錯体を形成します。-この足場から得られる金属錯体は、酸化およびクロスカップリング反応における触媒活性と、発光材料としての可能性について研究されています。-電子求引性カルボニル-は金属中心の電子特性を調節し、触媒性能の微調整を可能にします。-

有機合成ビルディングブロック
多用途の合成中間体として、エチル 3-アセチル-1H-ピラゾール-5-カルボキシラートは、適切な活性化後のクネーフェナーゲル縮合、マイケル付加、パラジウム触媒によるクロスカップリング反応などのさまざまな変換に関与します。アセチル基は、還元、還元的アミノ化、またはウィッティヒオレフィン化により、アルコール、アミン、アルケンなどのさまざまな官能基に変換できます。このエステルは、さらなる精緻化のための直交ハンドルを提供し、創薬および材料科学用途のための多置換ピラゾールのライブラリーの逐次構築を可能にします。

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