2-((6-クロロ-2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル)メチル)ベンゾニトリル

この化合物は通常、独特の臭いのない白から淡黄色の結晶性粉末として単離されます。その分子式は C12H8ClN3O2 で、分子量は 261.66 に相当します。融点は一般に 220 度を超え、225 度を超えると黒ずみやガス発生などの分解を伴うことがよくあります。計算された密度は、周囲条件下で約 1.48 g/cm3 です。ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒に対しては良好な溶解度を示し、メタノールやエタノールに対しては中程度の溶解度を示し、水や脂肪族炭化水素に対してはごくわずかな溶解度を示します。この分子には、メチレン架橋を介して 2-シアノフェニル基に結合した 6-クロロウラシル部分が含まれており、ピリミジンジオンとベンゾニトリルの両方の官能基を組み合わせています。ニトリル基の加水分解とウラシル環の分解を防ぐため、不活性雰囲気下、低温 (2 ～ 8 度) で密閉した琥珀色の容器に保管することをお勧めします。強塩基や強酸化剤との接触は避けてください。

2-((6-クロロ-2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル)メチル)ベンゾニトリルは、メチレンスペーサーを介してオルトシアノフェニル環に接続された6-クロロウラシルコアから構成されます。ウラシル部分は特徴的な 2,4-ジオキソ互変異性体をとり、生物学的標的と相補的相互作用を起こすことができる 2 つの水素結合供与体/受容体部位を提供します。 6 位の塩素原子は求核置換の求電子ハンドルとして機能し、後期段階の多様化を可能にします。ベンゾニトリル基は、剛性の芳香族表面と、さらに加工するためにアミンに還元または加水分解してカルボン酸にできるニトリル官能基の両方を提供します。メチレンリンカーは、2 つの芳香族ユニット間の空間的分離を維持しながら、立体構造の柔軟性を導入します。修飾核酸塩基とニトリル置換アレーンを組み合わせたこのハイブリッド構造は、この分子を薬理学的に活性な複素環系の構築における重要な中間体として位置づけています。

抗糖尿病薬の医薬中間体
この化合物は、2 型糖尿病の管理に使用されるジペプチジル ペプチダーゼ 4 阻害剤であるアログリプチンの工業的合成における重要な中間体として使用されます。合成には、鏡像異性的に純粋なアミノピペリジンによる塩素の置換、その後の脱保護および塩の形成が含まれます。ベンゾニトリル部分は配列全体にわたってそのまま残り、後に薬物のファーマコフォアの一部になります。

分析標準品
この物質はプロセス関連の不純物および合成前駆体として、アログリプチン原薬の品質管理のための高速液体クロマトグラフィーの参照標準として利用されます。{{1}文書化された純度を備えたその入手可能性により、ジェネリック医薬品の用途における規制遵守が可能になり、医薬品開発における方法の検証が容易になります。

キナーゼ阻害剤ライブラリーのビルディングブロック
クロロウラシル モチーフは、プロテイン キナーゼやその他の ATP{0}} 結合酵素をターゲットとする化合物のライブラリを構築するために医薬化学で利用されています。さまざまなアミンによる 6- 位の求核置換により、さまざまな N-置換ウラシル誘導体に迅速にアクセスでき、腫瘍や炎症の標的に対する活性がスクリーニングされます。

構造および機構の研究
この化合物は、X 線回折とハーシュフェルド表面分析を通じて結晶固体内の分子間相互作用を調査するためのモデルとして機能します。{0}類似体との比較研究により、置換基の変化が水素結合ネットワークと結晶パッキングにどのような影響を与えるかを明らかにし、最適化された物理化学的特性を備えた医薬品固形物の設計に役立ちます。{2}}

人気ラベル: 2-((6-クロロ-2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2h)-イル)メチル)ベンゾニトリル、中国 2-((6-クロロ-2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2h)-イル)メチル)ベンゾニトリルメーカー、サプライヤー, (4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル)ボロン酸, 239-01-0, 4 クロロ 2 メチルベンゾフロ 3 2 d ピリミジン, 40444-36-8, CC C CN1C NC2 C1C3 CC CC C3N C2Cl, 部分的に飽和した構成要素