4-ニトロイソベンゾフラン-1(3H)-オン

この化合物は通常、淡黄色から淡褐色の範囲の結晶性固体として単離されます。その分子式は C8H5NO4 で、分子量は 179.13 に相当します。融点は一般に 180 ～ 185 度の範囲内にあり、多くの場合、黒ずみによって分解が確認されます。計算された密度は、周囲条件下で約 1.55 g/cm3 です。ジメチルスルホキシドやジメチルホルムアミドなどの極性有機溶媒に対しては中程度の溶解度を示し、酢酸エチルやアセトンに対しては限られた溶解度を示しますが、水、メタノール、およびジクロロメタンやヘキサンなどの非極性溶媒に対してはごくわずかな溶解度を示します。この分子は、イソベンゾフラン-1(3H)-の1つのコア（フタリド）と4位にニトロ置換基から構成されています。ラクトン環は塩基性条件下で加水分解を受けやすいのに対し、ニトロ基は強い電子求引性があり、アミンに還元される可能性があります。分解を防ぐため、不活性雰囲気下、低温 (2 ～ 8 度) で密閉した琥珀色の容器に保管することをお勧めします。強塩基、強還元剤、強酸化剤との接触は避けてください。

4-ニトロイソベンゾフラン-1(3H)-オンは、縮合ベンゼン環の 4- 位にニトロ基をもつ官能化フタリド誘導体です。フタリドのコアは、α-ラクトンに縮合したベンゼン環で構成され、芳香族官能基とラクトン官能基の両方を備えた硬い平面状の足場を形成します。 4 位のニトロ置換基は強力な電子吸引特性を導入し、芳香環の電子分布に大きな影響を与え、求核攻撃に対して特定の位置を活性化します。ラクトン環はマスキングされたカルボン酸等価物を提供し、塩基性条件下でこれを開いてヒドロキシルとカルボキシレートを露出させることができ、さらなる官能化が可能になります。電子欠乏芳香族系と潜在的カルボン酸塩のこの組み合わせにより、この化合物は、より複雑な分子を構築するための有機合成、特にフタリドコアが頻繁に現れる複素環式化合物や天然産物類似体の合成において、貴重な構成要素となります。

医薬中間体
このニトロフタリド誘導体は、癌や炎症性疾患に対する潜在的な活性を持つ化合物の合成に使用されます。ニトロ基は、カルボン酸-含有ファルマコフォアとアミドカップリングするためにアミンに還元することができ、同時にラクトン環を開いて官能基化してさらなる多様性を導入することができます。フタリド-を含む化合物は、酵素活性と受容体機能を調節する能力が研究されており、その硬いコアが標的認識に有益な構造的制約を提供します。

複素環合成のビルディングブロック
ニトロ基とラクトン環の組み合わせにより、縮環反応を通じてキノリン、キナゾリン、ベンゾオキサジンなどの縮合複素環系を構築できます。ニトロ基をアミンに還元し、その後ラクトンを開環して環化すると、製薬研究で一般的な窒素含有複素環への効率的なルートが得られます。-これらの変換は、創薬用の化合物のライブラリを生成するのに役立ちます。

蛍光プローブの前駆体
電子欠乏芳香族系とラクトン環修飾の可能性により、この化合物は蛍光センサーを設計するための有用な出発点となります。{0}ニトロ基の還元とそれに続く官能基化により、pH や金属イオン濃度などの環境変化に敏感な発光特性を持つ蛍光団が得られます。このようなプローブは、バイオイメージングや分析化学への応用が研究されています。

有機合成中間体
汎用性の高い合成構成要素として、4-ニトロイソベンゾフラン-1(3H)- は、ニトロ基によって活性化される位置での芳香族求核置換、さらなる合成のためのニトロのアミンへの還元、およびその後のエステル化またはアミド化に続くラクトン環の開環など、さまざまな変換に関与します。電子吸引性ニトロ基は、金属触媒による C-H 官能基化の指向性基としても機能します。その用途は、フタリドコアが望ましい構造的および電子的特性を与える天然物類似体および機能性材料の合成にまで及びます。
 

人気ラベル: 4-ニトロイソベンゾフラン-1(3h)-one、中国 4-ニトロイソベンゾフラン-1(3h)-one メーカー、サプライヤー, 11H ベンゾアカルバゾール, 1221237-87-1, 39786-40-8, 4 クロロ 2 メチルベンゾフロ 3 2 d ピリミジン, 40444-36-8, 部分的に飽和した構成要素