1-(4-クロロフェニル)-1H-ピロール-2,5-ジオン

この化合物は通常、淡黄色から淡褐色の結晶性粉末として得られます。その分子式は C10H6ClNO2 で、分子量は 207.61 に相当します。融点は通常 108 ～ 112 度の範囲にあります。アセトン、酢酸エチル、ジクロロメタンなどの一般的な有機溶媒に溶け、エタノールに中程度に溶け、水および脂肪族炭化水素にはほとんど溶けません。この分子は、窒素原子上に 4- クロロフェニル置換基を持つマレイミド コアを備えています。イミド環は求核付加を受けやすく、ジエノフィルとしてディールス・アルダー反応に関与する可能性があります。涼しい条件下で光と湿気から保護された密閉容器に保管することをお勧めします。強塩基および強力な還元剤との接触は避けてください。皮膚や目の炎症を引き起こす可能性があるため、標準的な検査予防措置が必要です。

1-(4-クロロフェニル)-1H-ピロール-2,5-ジオンは、N-(4-クロロフェニル)マレイミドとしても知られ、2 つのカルボニル基に共役した電子不足二重結合を特徴とする N-アリール マレイミド誘導体です。マレイミド環は、ディールス・アルダー付加環化において反応性の高いジエノフィルとして、またチオールやアミンなどの求核剤に対するマイケル受容体として機能します。 4-クロロフェニル置換基は電子求引性と親油性を導入し、二重結合の反応性を調節し、ポリマー化学や生体共役における化合物の有用性を高めます。剛直な平面構造と可逆的な付加-開裂連鎖移動を受ける能力により、機能性ポリマーや架橋ネットワークを調製するための貴重なモノマーとなっています。また、その求電子性により生体高分子の共有結合修飾も可能となり、ケミカルバイオロジーの研究にツールを提供します。

機能性高分子用モノマー
このマレイミド誘導体は、マレイミド末端樹脂やスチレンまたはアクリレートとのコポリマーなどの耐熱性ポリマー{{0}{1}}の合成におけるモノマーとして広く使用されています。得られる材料は高いガラス転移温度、熱安定性、機械的強度を示し、航空宇宙用複合材料、電子封止材、高性能接着剤に適しています。-塩素置換基は、ポリマーの難燃性と誘電特性をさらに変更する可能性があります。

生体結合とタンパク質の標識
マレイミド基は、生理学的条件下でチオール基と選択的に反応して、安定したチオエーテル結合を形成します。この化合物は、タンパク質内のシステイン残基の部位特異的修飾のための試薬として使用され、蛍光団、アフィニティータグ、または治療用ペイロードの取り付けを可能にします。抗体-薬物コンジュゲートや標的イメージングプローブの調製に使用すると、この化学選択的反応性を利用して、正確に定義されたバイオコンジュゲートが作成されます。

ディールス-アルダーの化学と材料科学
この化合物は電子欠乏ジエノフィルとして-、共役ジエンとのディールス・アルダー付加環化反応に参加し、6 員環系を形成します。-この反応性は、複雑な天然物類似体の合成、可逆的なディールス-アルダーネットワークを介したポリマー架橋、および熱的に修復可能な材料の調製に利用されます。クロロフェニル基は付加環化の反応速度と可逆性に影響を与える可能性があります。

酵素阻害の研究
マレイミド誘導体は、共有結合修飾を通じて活性部位のシステイン残基を有する酵素を阻害することが知られています。この化合物は、酵素機構における特定のシステインの役割を調査し、病原性プロテアーゼまたはキナーゼを標的とする不可逆阻害剤を開発するためのツールとして機能します。その構造が単純であるため、体系的なバリエーションを使用して創薬キャンペーンの選択性と効力を最適化できます。

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