2-ブロモ-1H-インドール-3-カルバルデヒド

この化合物は通常、淡黄色から淡褐色の範囲の結晶性固体として単離されます。その分子式は C9H6BrNO で、分子量は 224.05 に相当します。融点は一般に 225 度を超え、長時間加熱すると分解が観察されることがよくあります。計算された密度は、周囲条件下で約 1.78 g/cm3 です。ジメチルスルホキシドやジメチルホルムアミドなどの極性有機溶媒には中程度の溶解度を示し、酢酸エチルやメタノールには限られた溶解度を示しますが、水やジクロロメタンやヘキサンなどの非極性溶媒にはほとんど溶解しません。この分子は、2 位に臭素原子、3 位にアルデヒド基を持つインドール環系で構成されています。インドール NH は酸性であり、水素結合に関与する可能性がありますが、アルデヒドは縮合および酸化反応を受けやすいです。臭素原子は、インドール環の電子が豊富な性質により、クロスカップリングに向けて活性化されます。光による劣化や酸化を防ぐため、不活性雰囲気下、低温 (2 ～ 8 度) で密閉した琥珀色の容器に保管することをお勧めします。強酸化剤、強塩基、還元剤との接触は避けてください。

2 ブロモ 1H インドール 3 カルバルデヒドは、縮合ヘテロ芳香族骨格上にハロゲンとホルミル基の両方を備えた二官能性インドール誘導体です。インドール核はピロール環に縮合したベンゼン環からなり、πスタッキング相互作用やNH基を介した水素結合を行うことができる堅固で電子が豊富なプラットフォームを提供します。 2 位の臭素原子は、ピロール窒素に近いため、求核置換およびパラジウム触媒によるクロスカップリング反応に向けて活性化されます。 3位のアルデヒドは、還元的アミノ化、アミンまたはヒドラジンとの縮合、および対応するカルボン酸への酸化のための求電子性ハンドルを提供します。 2 つの置換基が近接しているため、分子内環化反応による縮合複素環系の構築が可能です。特権的な複素芳香族コア上の多用途ハロゲンと反応性カルボニルのこの組み合わせにより、この化合物は、多様なインドールベースのライブラリーを構築するための医薬化学および材料科学における貴重な構成要素となります。

医薬中間体
創薬では、このブロモインドール アルデヒドは、キナーゼ阻害剤やその他の治療薬を合成するための重要な構成要素として使用されます。臭素は、ボロン酸との鈴木・宮浦カップリングにより、2 位に多様なアリール基またはヘテロアリール基を導入できるようにします。一方、アルデヒドは、還元的アミノ化により塩基性アミン側鎖を組み込んだり、縮合してヒドラゾンファルマコフォアを形成したりすることができます。この足場から調製されたインドール誘導体は、癌、炎症、および神経障害の標的化において有望であることが示されており、インドールコアは水素結合およびπスタッキング相互作用を介して結合に寄与する。

抗がん研究
この化合物の誘導体は、アポトーシス誘導および細胞周期停止に関与する機構を通じて、さまざまな癌細胞株に対して細胞傷害活性を示しています。臭素とアルデヒドの両方の位置を調節できるため、オフターゲット効果を最小限に抑えながら、腫瘍細胞に対する効力と選択性を最適化するための構造活性関係を体系的に探索することができます。

抗菌剤の開発
この足場の抗菌特性は研究されており、誘導体はメチシリン耐性黄色ブドウ球菌やその他の臨床的に関連する病原体に対する活性を示しています。電子が豊富なインドールコアは細菌の酵素やDNAと相互作用することができ、臭素ハンドルを介して導入された置換基は膜透過性と標的親和性を高めることができ、薬剤耐性と戦うための新しい抗生物質を開発する機会を提供します。

有機合成ビルディングブロック
2 ブロモ 1H インドール 3 カルバルデヒドは、多用途の合成中間体として、パラジウム触媒によるクロスカップリング、求核芳香族置換、縮合反応などのさまざまな変換に関与します。アルデヒドは、さらに加工するためにアルコール、カルボン酸、またはイミンに変換できます。 2 つの官能基が近接しているため、分子内環化によりピリド[3,4 b]インドールやインドロ[2,3 c]キノリンなどの縮合複素環系にアクセスできます。その用途は、インドール環が望ましい電子的および構造的特性を与える天然物類似体および機能性材料の合成にまで及びます。

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