3-(4-クロロフェニル)イソインドリン-1-オン

この化合物は通常、白色からオフホワイトの結晶性固体として得られます。-その分子式は C14H10ClNO で、分子量は 243.69 に相当します。融点は通常 180 ～ 185 度の範囲内にあり、明確に定義された結晶格子を反映しています。-ジメチルスルホキシドやジメチルホルムアミドなどの極性有機溶媒に溶け、ジクロロメタンや酢酸エチルには中程度に溶けますが、水やヘキサンなどの非極性溶媒にはほとんど溶けません。この分子は、3 位に 4-クロロフェニル置換基を備えたイソインドリノン コアで構成されています。ラクタムNHは水素結合に関与することができ、一方で塩素原子は求核芳香族置換またはクロスカップリング反応を介してさらなる官能化のためのハンドルを提供します。光と湿気から保護された密閉容器内で周囲温度で保管するのが一般的に適切ですが、長期間にわたって乾燥した状態で保管することをお勧めします。強酸化剤や強塩基との接触は避けてください。

3-(4-クロロフェニル)イソインドリン-1-オンは、イソインドリノンファミリーに属するラクタム誘導体で、5員-のラクタム環に縮合したベンゼン環を含む縮合二環構造を特徴とします。この分子は 3 位に 4-クロロフェニル置換基を備えており、親油性の性質とさらなる研究のための潜在的な部位の両方を導入しています。ラクタム部分は、生物学的標的との相互作用に不可欠な水素結合の供与および受容能力を提供する一方、剛直なフレームワークは結合選択性を高めることができる立体構造上の制約を与えます。フェニル環上の塩素原子は、鈴木カップリング、薗頭カップリング、ブッフヴァルト・ハートヴィッヒカップリングなどの遷移金属触媒によるクロスカップリング反応の多用途のハンドルとして機能し、さまざまなアリール基、ヘテロアリール基、またはアミノ基の導入を可能にします。特権的な複素環コアと修飾可能なハロゲンのこの組み合わせにより、この化合物は、潜在的な生物学的活性を持つより複雑な分子を構築するための医薬化学および有機合成における貴重な構成要素となります。

医薬中間体
創薬では、このクロロフェニル イソインドリノンは、神経障害や炎症に対する潜在的な活性を持つ化合物を合成するための構成要素として使用されます。ラクタム部分は酵素活性部位との水素結合に関与することができ、塩素原子はクロスカップリング反応による後期段階の多様化を可能にします。-この足場の誘導体は、GABA 受容体のリガンドとして、またホスホジエステラーゼ酵素の阻害剤として研究されており、硬いイソインドリノンコアが標的選択性に有益な構造的制約を提供します。

キナーゼ阻害剤の構成要素
イソインドリノン誘導体は、がんや炎症性疾患を標的とするキナーゼ阻害剤の開発における重要な足場として浮上しています。 3-アリール置換パターンにより、ATP-結合部位の疎水性ポケットの占有が可能になる一方、ラクタム窒素を官能化してヒンジ領域残基との相互作用を最適化できます。塩素ハンドルを使用すると、フェニル環のパラ位にさまざまな置換基を導入することで、構造と活性の関係を系統的に調べることができます。

複素環系の中間体
この化合物は、ラクタム窒素またはクロロフェニル基が関与する環化反応を通じて、より複雑な縮合複素環系を構築するための前駆体として機能します。パラジウム-触媒によるクロス-カップリングとそれに続く分子内アミノ化により、代謝安定性や標的親和性の向上など、薬理学的特性が強化された多環式イソインドリノン誘導体が得られます。

有機合成ビルディングブロック
3-(4-クロロフェニル)イソインドリン-1- は、多用途の合成中間体として、求核芳香族置換、パラジウム触媒によるクロスカップリング、N-アルキル化反応などのさまざまな変換に関与します。ラクタム NH は、反応性と溶解度を調整するために保護、アルキル化、またはアシル化できます。塩素原子により、クロスカップリング化学を通じてさまざまなアリール、ヘテロアリール、またはアミノ基の導入が可能になります。その用途は、イソインドリノンコアが望ましい構造的および電子的特性を与える天然物類似体および機能性材料の合成にまで及びます。

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